2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide | 1297612-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[5-(1-methylindole-3-carbonyl)-2-phenyltriazol-4-yl]acetamide
• CAS: 1297612-46-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₆O₂
• 分子量: 384.397
• InChiKey: LEDJJJUVLMNVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 7-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼腈在合成中的应用：含1,2,3-三唑，吡唑和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的新型吲哚的制备及其抗菌活性的评价

  摘要：

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.040
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼腈在合成中的应用：含1,2,3-三唑，吡唑和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的新型吲哚的制备及其抗菌活性的评价

  摘要：

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.040

文献信息

• Applications of 2-arylhydrazononitriles in synthesis: Preparation of new indole containing 1,2,3-triazole, pyrazole and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim、Saad Makhseed、Huda Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.040

  日期：2011.5

  reactions with enaminones 15 afford 17. Finally, compound 5 reacts with cinnamaldehyde to yield the corresponding Schiff’s base 18 that does not undergo cyclization to form the pyridine derivative 19. The activities of all new substances synthesized in this investigation were evaluated against a panel of microbial organisms. The results show that 4a, 4b, 5b and 9b display strong antimicrobial activities

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环