2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide | 1297612-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[5-(1-methylindole-3-carbonyl)-2-phenyltriazol-4-yl]acetamide
• CAS: 1297612-46-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₆O₂
• 分子量: 384.397
• InChiKey: LEDJJJUVLMNVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 7-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼腈在合成中的应用：含1,2,3-三唑，吡唑和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的新型吲哚的制备及其抗菌活性的评价

  摘要：

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.040
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-2-(phenylhydrazono)propanenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-cyano-N-[5-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼腈在合成中的应用：含1,2,3-三唑，吡唑和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的新型吲哚的制备及其抗菌活性的评价

  摘要：

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.040