(E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoic acid | 244018-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoic acid
• 英文别名: (6E)-2,5,5,8-Tetramethylnona-6,8-dienoic acid
• CAS: 244018-56-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ZHEYXOFKDVGPAW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-乙基异丙基胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (1R*,3S*,7R*)-2-methylene-3,6,6,9-tetramethylbicyclo[5.4.0]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethylhexanoate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (E)-2,5,5,8-tetramethyl-6,8-nonadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene 的合成，巴西 Jacobina 的 SandflyLutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素的外消旋体

  摘要：

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

文献信息

• Pheromone Synthesis, CCVIII: Synthesis of (1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene, the Sex Pheromone of the Sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Takuya Tashiro、Masahiko Bando、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-2000-8220

  日期：——

  (1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the male sandfly (Lutzomyia longipalpis) from Jacobina, Brazil, was synthesized enantioselectively by employing Evan's or Oppolzer's asymmetric methylation and intramolecular Diels-Alder reaction as the two key steps. The absolute configuration of the product was unambiguously established by X-ray analysis of a compound related to one of the synthetic intermediates. The ring junction of this sandfly pheromone possesses the absolute configuration opposite to that of the known (1R,7R)-α-himachalene of plant origin.

  (通过采用 Evan 或 Oppolzer 的不对称甲基化和分子内 Diels-Alder 反应这两个关键步骤，对映体选择性地合成了 (1S,3S,7R)-3-甲基-δ-himachalene，它是巴西雅各比纳雄性沙蝇（Lutzomyia longipalpis）的性信息素。通过对与合成中间体之一相关的化合物进行 X 射线分析，明确确定了产物的绝对构型。这种沙蝇信息素的环结具有与已知植物来源的(1R,7R)-δ-himachalene相反的绝对构型。
• Synthesis of (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene, the Racemate of the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Satoshi Sano、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

  日期：1999.7

  Four stereoisomers (1a–d) of (±)-3-methyl-α-himachalene were synthesized by employing the intramolecular Diels–Alder reaction of (±)-14 to (±)-18 as the key-step. The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis was shown to possess the structure and relative configuration as depicted in 1c.

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。