6-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 313702-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 313702-06-6
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₄O
• 分子量: 397.263
• InChiKey: LCELAGJZSJSQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(2,6-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2594
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 反应 0.13h， 以70%的产率得到6-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trichloroacetic acid as a solid heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles under solvent-free conditions

  摘要：

  摘要 在催化量的三氯乙酸存在下，通过芳香醛、丙二腈和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的单锅三组分反应，可以在很短的反应时间内生成 6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑，收率极高。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.046

文献信息

• Sugarcane Bagasse Ash-Based Silica-Supported Boric Acid (SBA-SiO2-H3BO3): A Versatile and Reusable Catalyst for the Synthesis of 1,4Dihydropyrano[2,3c]pyrazole Derivatives
  作者：A. K. Pandey、A. Kumar、S. C. Shrivastava

  DOI：10.1134/s1070428021040229

  日期：2021.4

  one-pot four-component reaction of various substituted benzaldehydes, hydrazine hydrate or phenylhydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile in aqueous medium in the presence of sugarcane bagasse ash-based silica-supported boric acid (SBA-SiO2-H3BO3) as a solid acid catalyst. The advantages of this methodology are the use of cost-effective and nontoxic catalyst, short reaction time, operational simplicity

  摘要 一个简单的，绿色的，高效的协议已被开发用于生物活性1,4dihydropyrano [2,3的合成Ç ]经由各种取代的苯甲醛的一锅四组分反应的吡唑衍生物，水合肼或苯肼，乙酰乙酸乙酯，和在甘蔗渣灰分基二氧化硅负载的硼酸（SBA-SiO 2 -H 3 BO 3）作为固体酸催化剂的存在下，在水性介质中制备丙二腈。这种方法的优点是使用经济高效且无毒的催化剂，反应时间短，操作简便，产率高（90-95％），二氧化硅来源的可用性和绿色方案。
• A phenylazophenylenediamine-based La-complex as a superb nanocatalyst for the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Shiva Ghorbani、Davood Habibi、Somayyeh Heydari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132713

  日期：2022.7

  synthesized, characterized with different techniques such as FT-IR, ICP, XRD, EDX, TGA-DTA, SEM, SEM-mapping, TEM, VSM, and BET and used as a superb supported nano-catalyst for the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazoles from the reaction of ethyl acetoacetate, phenylhydrazine, aldehydes and malononitrile at 110 °C in very short reaction times (5–12 min) with good to high yields at solvent-free conditions

  设计、合成了一种磁性负载的苯偶氮苯二胺基 La 配合物 (PhAzLa = Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTES@PhAzPhDA@La)，并采用 FT-IR、ICP、XRD、EDX、TGA-DTA 等不同技术对其进行了表征。 , SEM, SEM-mapping, TEM, VSM 和 BET 并用作合成各种吡喃的极好的负载纳米催化剂[2,3- c] 吡唑，由乙酰乙酸乙酯、苯肼、醛类和丙二腈在 110 °C 下在极短的反应时间（5-12 分钟）内反应得到，在无溶剂条件下具有良好至高产率。据我们所知，镧配合物，无论是均相的还是非均相的，迄今为止从未用于合成吡喃并吡唑，我们首先将这种络合物用于吡喃吡唑的合成。为了比较这两种催化体系，乙酰乙酸乙酯与苯肼反应制备 6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-甲腈, 苯甲醛和丙二腈用 La(NO 3
• Karimi-Jaberi, Zahed; Shams, Mohammad Mehdi Reyazo; Pooladian, Baharak, Acta Chimica Slovenica, 2013, vol. 60, # 1, p. 105 - 108
  作者：Karimi-Jaberi, Zahed、Shams, Mohammad Mehdi Reyazo、Pooladian, Baharak

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Tacrine Analogs as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Laleh Gholamnia、Seyed Amir Behzad Jeddi、Reyhaneh Sabourian、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/jhet.2594

  日期：2017.1

  In this work, a wide range of novel pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3‐b]quinolin‐5‐amines were synthesized as tacrine analogs. At first, reaction of 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one, aromatic aldehydes, and malononitrile gave 6‐amino‐4‐aryl‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitriles. Then, reaction of the latter compounds with cyclohexanone led to the formation of the title

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。
• Trichloroacetic acid as a solid heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles under solvent-free conditions
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Mehdi ReyazoShams

  DOI：10.1515/hc.2011.046

  日期：2011.12.1

  A one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one in the presence of a catalytic amount of trichloroacetic acid produces a 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole in excellent yield and in a short reaction time.

  摘要 在催化量的三氯乙酸存在下，通过芳香醛、丙二腈和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的单锅三组分反应，可以在很短的反应时间内生成 6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑，收率极高。