3-benzoyl-1,1-diethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane | 72028-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,1-diethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane
• 英文别名: diethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate；diethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 72028-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₃ClO₅
• 分子量: 402.875
• InChiKey: ZFMAUBPWSKIYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1,1-diethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3-(4-Chlorphenyl)-5-oxo-5-phenylpentansaeure
  参考文献：
  名称：

  Ghatge; Kulkarni; Kadam, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 1, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 4-甲氧基查耳酮 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzoyl-1,1-diethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  锌介导的烯丙基化和 2-(3-Oxo-1,3-二芳基丙基)丙二酸二烷基酯的内酯化：构建具有多个立体中心的 δ-内酯

  摘要：

  通过 Barbier 型锌介导的酮基烯丙基化或环己烯基化，从各种 2-(3-氧代-1,3-二芳基丙基)丙二酸二烷基酯制备了多种含有三个或四个立体中心的多取代 δ-内酯，然后进行分子内反应。内酯化/酯交换。主要异构体的立体化学通过代表性化合物的 X 射线晶体结构分析得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560052

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Intramolecular and intermolecular ketone–ester reductive coupling reactions promoted by samarium(II) iodide
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01107-8

  日期：2001.8

  Intramolecular and intermolecular ketone–ester reductive coupling reactions promoted by SmI2 have been studied. Substituted 2-hydroxy-5-ethoxycarbonylcyclopentanones, 5-ethoxycarbonylcyclopentenones and α-ketols were prepared in moderate to good yields at room temperature or under reflux under neutral conditions.

  已经研究了由SmI 2促进的分子内和分子间酮-酯还原偶联反应。在室温下或在中性条件下在回流下以中等至良好的产率制备2-羟基-5-乙氧基羰基环戊烯酮，5-乙氧基羰基环戊烯酮和α-酮醇。
• Michael Addition Catalyzed by Potassium Hydroxide Under Ultrasound
  作者：Ji-Tai Li、Yong Cui、Guo-Feng Chen、Zhao-Li Cheng、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120015762

  日期：2003.1.3

  Abstract Michael addition of chalcone with active methylene compound such as diethyl malonate, nitromethane and ethyl acetoacetate catalyzed by potassium hydroxide in anhydrous ethanol results Michael adducts in 75–98% yield under ultrasound irradiation in 25–90 min.

  摘要 在无水乙醇中的氢氧化钾催化下，查耳酮与活性亚甲基化合物（如丙二酸二乙酯、硝基甲烷和乙酰乙酸乙酯）的迈克尔加成反应，在超声波照射下，25-90 分钟内迈克尔加合物的产率为 75-98%。
• The Michael Addition of Active Methylene Compounds to Chalcone Derivatives using a Catalytic Amount of Iodine and K₂CO₃ at Room Temperature
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751911x12984726527461

  日期：2011.3

  A convenient method for the Michael addition of active methylene compounds to chalcone derivatives has been developed using the inexpensive and environmentally friendly reagent I2/K2CO3 at room temperature. The method is mild and proceeds with good to high yields.

  使用廉价且环保的试剂 I2/K2CO3 在室温下开发了一种方便的将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮衍生物的方法。该方法温和且收率高。