ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-phenyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate | 64675-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-phenyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2(1H)-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylate；ethyl [4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-3-quinoline]carboxylate；ethyl [4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinolin-3-yl]carboxylate；4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 64675-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: UAUGDKSUSBAVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-phenyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 ethyl 4-amino-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxyquinol-2-ones. 86. Synthesis of Methyl (Ethyl) Esters of 1-Substituted 4-Amino-2-oxoquinoline-3-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0295-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-phenyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-1-phenylquinolin-3-yl)carbonylamino] 链烷酸甲酯和 2-[2-((1,2-dihydro-4-hydroxy) 甲酯的合成-2-氧代-1-苯基喹啉-3-基)羰基-氨基)烷酰胺]链烷酸酯

  摘要：

  已经通过乙基[4-羟基-2-氧代-1-苯基喹啉-3-基]羰基氨基]链烷酸酯7a-f的直接缩合开发了一系列甲基2-[(1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-1-苯基喹啉-3-基) -2-氧代--1-苯基-1,2-二氢-3-喹啉]羧酸盐4与氨基酸酯盐酸盐在三乙胺存在下。喹啉氨基酸酯 7a-f 是制备一系列甲基 2-[2-((1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-1-phenylquinolin-3-yl)carbylamino 的关键中间体)链烷酰胺]链烷酸酯 10-13(af) 通过叠氮化物偶联方法与氨基酸酯。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.946

文献信息

• TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20080139551A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with tumor necrosis factor alpha. The inhibitors of tumor necrosis factor alpha have the following structures: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein substituents are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of tumor necrosis factor alpha in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  治疗各种疾病，包括与肿瘤坏死因子α相关的病理条件的治疗。肿瘤坏死因子α的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、药用可接受的盐和溶剂，其中取代基如本文所定义。还提供了含有肿瘤坏死因子α抑制剂与药用可接受载体结合的组合物，以及使用方法。
• 5-HT3 Receptor antagonists. 2. 4-Hydroxy-4-quinolinecarboxylic acid derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Ichiro Miki、Akio Ishii、Motomichi Kono、Tohru Yasuzawa、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00057a011

  日期：1993.3

  Interestingly, the ester derivatives 7c, 7f, and 7h eliminated affinity for the 5-HT3 receptors. These unusual structure-activity relationships and the deviation of the 3-carbonyl moiety from the plane of an aromatic ring suggest that the active conformation of 7a might be different from the proposed one for the preceding 5-HT3 antagonists. Thus, 6f was chosen for further studies. No receptor binding for a variety

  设计并合成了一系列4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物（6）和4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸衍生物（7），作为5-HT 3受体拮抗剂。分子模型研究表明，6中的3-羰基部分与芳香环的平面几乎共面，但7中的30度偏差。喹啉衍生物中的4-羟基取代增强了对5-HT3受体的亲和力，以及内-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oct-3-yl）-4-羟基-3-喹啉甲酰胺（6f ）在喹啉衍生物6中的Bezold-Jarisch（BJ）反射测试（ED50 = 0.1微克/千克，iv）中表现出最强的活性。尽管4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲酰胺衍生物（7a）表现出较高的亲和力（例如7d：Ki = 0。对于5-HT3受体，其活性比恩丹西酮（Ki = 7.6 nM）或格拉司琼（Ki = 2.1 nM）高（48 nM），这些酰胺在BJ反射试验中的活性低于参考化合物。有趣的是，酯衍生物7
• A Novel Short-Step Synthesis of Functionalized 4-Hydroxy-2-quinolones Using a 1-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Lamprini Zikou、Giorgos Athanasellis、Anastasia Detsi、Alexandros Zografos、Christos Mitsos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1246/bcsj.77.1505

  日期：2004.8

  A novel method for the synthesis of 3-substituted 4-hydroxy-1-methyl- and 1-phenyl-2-quinolones is presented. The compounds are produced in a one-step reaction in very good yields (51–76%). The major advantage of the methodology is the short time for the synthesis in contrast to previous methodologies requiring several steps and harsh conditions for the synthesis of quinolone derivatives.

  提出了一种合成3取代的4-羟基-1-甲基和1-苯基-2-喹啉酮的新方法。该化合物在一步反应中以非常好的产率（51-76%）生产。该方法的主要优点是合成所需时间短，而与先前需要多个步骤和苛刻条件的喹啉衍生物合成方法相比更加高效。
• Convenient Synthesis of Piperazine Substituted Quinolones
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.1002/jhet.2971

  日期：2017.11

  1‐[(4‐hydroxy‐2‐oxo‐1‐phenyl‐1,2‐dihydroquinolin‐3‐yl)carbonyl]‐4‐(substituted) piperazines 3a–c and methyl 2‐[(4‐hydroxy‐2‐oxo‐1‐phenyl‐1,2‐dihydroquinolin‐3‐yl)carbonylamino] alkanoates 5a–d has been developed by the direct condensation of ethyl [4‐hydroxy‐2‐oxo‐1‐phenyl‐1,2‐dihydro‐3‐quinoline] carboxylate 2 with N1‐monosubstituted piperazine hydrochlorides or amino acid ester hydrochloride in the presence

  一系列1-[（（4-羟基-2-氧代-1-苯基-1,2-二氢喹啉-3-基）羰基] -4-（取代）哌嗪3a–c和甲基2-[（（4-羟基） -2-氧代-1-苯基-1，2-二氢喹啉-3-基羰基氨基]链烷酸酯5a-d是由[4-羟基-2-氧代-1-苯基-1，2-乙基]直接缩合开发的二氢-3-喹啉] -羧酸乙酯2与ñ 1吨α-单基取代的哌嗪盐酸盐或在三乙基胺的存在下氨基酸酯盐酸盐。喹诺酮氨基酸酯5a-d是制备一系列1- [2-（（4-羟基-2-氧代-1-氧-苯基-1,2-二氢喹啉-3-基）羰基氨基）的关键中间体[烷基碳] -4-取代的哌嗪衍生物8-11（a-d） 通过 叠氮化物与氨基酸酯盐酸盐的偶联方法。
• Antiemetic and migraine suppressing heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0458636A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  Antiemetic and migraine suppressant compounds are disclosed being heterocyclic compounds of the wherein R¹ represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₆ - C₁₀; R² represents hydrogen, hydroxyl or C₁ - C₆ alkyl; A represents CH or N; X represents -O- or -NH-; R³ represents hydrogen, hydroxyl or C₁-C₆ alkyl; R⁴ represents C₁-C₆ alkyl; and n represents 0 or 1, and their pharmaceutically acceptable salts.

  所公开的止吐药和偏头痛抑制剂化合物属于以下杂环化合物 其中R¹代表氢、C₁-C₆烷基或C₆-C₁₀；R²代表氢、羟基或C₁-C₆烷基；A代表CH或N；X代表-O-或-NH-；R³ 代表氢、羟基或 C₁-C₆ 烷基；R⁴ 代表 C₁-C₆ 烷基；n 代表 0 或 1，以及它们的药学上可接受的盐类。