1-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 99659-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 99659-06-0
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 474.944
• InChiKey: FKOHVLWILWYUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 1-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.2h， 以76%的产率得到7-chloro-4-anilino>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Molecules Containing a 7-Chloro-4-aminoquinoline Nucleus and a Substituted 2-Pyrazoline with Antiproliferative and Antifungal Activity

  摘要：

  我们合成了 24 种新的杂化类似物（15-38），它们含有 7-氯-4-氨基喹啉和 2-吡唑啉 N-杂环片段。美国国家癌症研究所（NCI）对其中 12 种新化合物针对 58 种人类癌症细胞系进行了评估。化合物 25、30、31、36 和 37 显示出显著的细胞抑制活性，最突出的 GI50 值介于 0.05 至 0.95 µM。混合化合物（15-38）还对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性进行了评估。根据所获得的结果，勾勒出了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules21080969
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kamel, M. M.; Gadalla, K. Z.; El-Hamouly, W. S., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 5, p. 661 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted quinolinyl chalcones and quinolinyl pyrimidines as a new class of anti-infective agents
  作者：Moni Sharma、Vinita Chaturvedi、Y.K. Manju、Shalini Bhatnagar、Kumkum Srivastava、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.011

  日期：2009.5

  Frequency of tuberculosis and malaria is progressively increasing worldwide. New emerging strain of bacterium and resistance to currently available drugs make this field more conscientious and alarming. In this connection a series of substituted quinolinyl chalcones and substituted quinolinyl pyrimidines were synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and antimalarial activity against NF-54 strain of Plasmodium falciparum. A comparison of structure-activity relationship reveals that different physicochemical and structural requirements exist for these two activities. Out of synthesized compounds, compound nos. 22 and 23 have shown antitubercular activity of MIC 3.12 mu g/mL and were nontoxic against VERO, MBMDM cell lines and compounds 54, 55, and 56 have shown antimalarial activity of MIC 1 mu g/mL. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.