1,5-diphenyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 16723-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-(2-thienyl)-2-pyrazoline；1,5-diphenyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-[2]thienyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1,5-Diphenyl-3-[2]thienyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1,5-Diphenyl-3-<2>thienyl-Δ²-pyrazolin；1,5-Diphenyl-3-(2-thienyl)-Δ²-pyrazolin；2,3-Diphenyl-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 16723-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂S
• 分子量: 304.415
• InChiKey: JMYRRXROZQWBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以98%的产率得到1,5-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）可作为无溶剂条件下微波辅助1,3,5-三取代吡唑啉芳构化的有用试剂

  摘要：

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.023
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-diphenyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉氧化：一种方便的制备吡唑的方法

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1885716

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Synthesis and Studies on Antidepressant and Anticonvulsant Activities of Some 3-(2-Thienyl)pyrazoline Derivatives
  作者：Zuhal Ozdemir、H. Burak Kandilci、Bulent Gumusel、Unsal Calis、A. Altan Bilgin

  DOI：10.1002/ardp.200800068

  日期：2008.11

  In this study, the synthesis of twelve 3‐(2‐thienyl)pyrazoline derivatives are described. The structures of all compounds were confirmed by UV, IR, 1H‐NMR, mass spectral data, and microanalyses. In the pharmacological studies, antidepressant and anticonvulsant activities of these compounds have been screened. The antidepressant activities of the compounds were investigated by Porsolt's behavioral despair

  在本研究中，描述了 12 种 3-(2-噻吩基) 吡唑啉衍生物的合成。所有化合物的结构均通过 UV、IR、1H-NMR、质谱数据和微量分析确认。在药理学研究中，已筛选出这些化合物的抗抑郁和抗惊厥活性。通过对白化小鼠的 Porsolt 行为绝望试验（强迫游泳）研究化合物的抗抑郁活性，并与反苯环丙胺进行比较。在所检测的化合物中，化合物 9 和 12 显示出显着的抗抑郁活性。化合物的抗惊厥活性通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (metrazol) (scMet.) 试验确定，神经毒性通过对白化病小鼠的旋转毒性试验确定。发现化合物 8 在 30-300 mg/kg 剂量水平范围内在四小时内对 MES 具有保护作用。在 30–300 mg/kg 剂量水平下，合成的化合物均未显示神经毒性。
• A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xu Wang、Ying-ming Pan、Xiao-chao Huang、Zhong-yuan Mao、Heng-shan Wang

  DOI：10.1039/c3ob42432d

  日期：——

  A flexible and efficient method for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives has been developed.

  已开发出一种灵活高效的合成4,5-二氢吡唑衍生物的方法。
• 一类具有红色荧光的1,8-萘酰亚胺化合物及其合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107652280A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一类发红光的萘酰亚胺衍生物及其合成方法。本发明所涉及结构式如式I所示。式中，R1、R2和R3为烷基和芳基。本发明所涉及化合物通过4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺与含噻吩基的吡唑啉化合物通过直接偶联而得到，均具有很亮的红色荧光。
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。