5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(2-thienyl)pyrazole | 33045-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(2-thienyl)pyrazole
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-3-thiophen-2-yl-1H-pyrazole；5-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazole；5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazole
• CAS: 33045-46-4
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂S
• 分子量: 336.845
• InChiKey: QRMGHIZSDHMHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(2-thienyl)pyrazole 、 6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-(5-(5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)thiophen-2-yl)-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的含噻吩和吡唑基团的荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物：通过直接C–H芳基化反应合成以及光物理和电化学性质的评估

  摘要：

  通过直接Pd催化的C–H芳基化反应合成了一系列包含噻吩和吡唑基团的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，然后通过1 H NMR，13 C NMR，MALDI–HRMS和元素分析对其进行了表征。还研究了衍生物的光物理和电化学性质。所有化合物均在稀释的CH 2 Cl 2中均发出绿色光溶液和固体膜。循环伏安法（CV）测量表明目标化合物的最低未占据分子轨道（LUMO）范围为-3.49 eV至-3.29 eV，最高占据分子轨道（HOMO）范围为-6.04 eV至-5.81 eV。进行量子化学计算以获得最佳的基态几何形状以及化合物的HOMO，LUMO含量的空间分布。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.07.073
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(2-thienyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bergeon,M.-T. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 917 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica-supported 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) as a useful reagent for microwave-assisted aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under solvent-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Elahe Nadimi、Mohammd Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.023

  日期：2011.4

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are rapidly and conveniently oxidized to their corresponding pyrazoles by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) in solution and solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of silica gel as a supporting agent is shown to be effective in reducing the reaction times and increasing the yields.

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。
• An efficient oxidation of 2-pyrazolines and isoxazolines by bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex (DABCO-Br2)
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Rahman Ali Veisi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.917

  日期：——

  An efficient and simple procedure has been developed for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and -isoxazoles to their corresponding aromatic derivatives promoted by bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane complex (DABCO-Br2) in acetic acid at room temperature. The products 2-pyrazoles and isoxazoles were produced in good to excellent 87-95 % and 78-95 % yields respectively

  已开发出一种有效且简单的程序，用于在双溴-1,4-二氮杂双环 [2.2] 的促进下将 1,3,5-三取代的 4,5-二氢-1H-吡唑和 -异恶唑氧化成相应的芳族衍生物。 2] 辛烷配合物 (DABCO-Br2) 在室温下的乙酸中。产物2-吡唑和异恶唑的产率分别为87-95%和78-95%。
• Regioselective synthesis of multisubstituted pyrazoles via cyclocondensation of β-thioalkyl-α,β-unsaturated ketones with hydrazines
  作者：Weiwei Jin、Haifeng Yu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.168

  日期：2011.11

  Multisubstituted pyrazoles were efficiently synthesized by cyclocondensation of beta-thioalkyl-alpha,beta-unsaturated ketones with hydrazines under relatively mild conditions. A one-pot synthetic protocol through tandem Liebeskind-Srogl cross-coupling/cyclocondensation using alpha-oxo ketene dithioacetals as the starting materials was also realized for the same purpose. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-promoted Aromatization of 1,3,5-trisubstituted 4,5-Dihydro-1H-pyrazoles by Calcium Hypochlorite under Solvent-free Conditions
  作者：Davood Azarifar、Azadeh Gharshasbi

  DOI：10.3987/com-06-10701

  日期：——

  An efficient microwave-promoted aromatization of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazoles using calcium hypochlorite [Ca(OCl)(2)] has been reported. The reaction proceeds very fast to give pyrazoles in good yields on irradiation of a mixture of the dihydropyrazole and Ca(OCl)(2) on alumina without using solvent.
• Azarifar, Davood; Khosravi, Kaveh, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 43 - 46
  作者：Azarifar, Davood、Khosravi, Kaveh

  DOI：——

  日期：——