N-β-D-mannopyranosylaniline | 288307-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-β-D-mannopyranosylaniline
• 英文别名: N-phenylmannopyranosylamine；N-phenyl-β-D-mannopyranosylamine；N-Phenyl-β-D-mannopyranosylamin；D-Mannose-phenylimin；(d-Mannose)-anil；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-anilino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 288307-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: LKZGXPMJCWRGTC-LDMBFOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-D-mannopyranosylaniline 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isatine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 苯胺 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-β-D-mannopyranosylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(glycosylamino)alkanes and bis(glycosylamino)arenes

  摘要：

  D-甘露糖和D-半乳糖与脂肪族和芳香族二胺缩合，生成了一系列双(糖基氨基)烷烃和双(糖基氨基)芳烃。对于1,2-双(β-D-糖基氨基)苯的形成，提出了一个可能的机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0205-3

文献信息

• Schiff bases or glycosylamines: crystal and molecular structures of four derivatives of d-mannose
  作者：William H. Ojala、Joanne M. Ostman、Charles R. Ojala

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00026-4

  日期：2000.6

  Crystal and molecular structures of four derivatives of D-mannose are described. Each could exist as either an open-chain Schiff base or as a glycosylamine in the solid state. The derivative formed upon reaction of D-mannose with hydroxylamine is an open-chain oxime, but those formed upon reaction with semicarbazide, aniline, and p-chloroaniline are glycosylamines. The oxime, which crystallizes as

  描述了D-甘露糖的四种衍生物的晶体和分子结构。每种都可以以开链席夫碱或固态的糖胺存在。D-甘露糖与羟胺反应形成的衍生物是开链肟，但与氨基脲，苯胺和对氯苯胺反应形成的衍生物是糖胺。结晶为顺式（E）异构体的肟具有完全延伸的碳链。糖胺都是β-吡喃糖。肟的堆积方式涉及“头对尾”氢键。氨基脲衍生物以二水合物形式结晶，其特征在于由两个水分子形成的氢键合分子内桥，并将O-6与羰基氧原子相连。
• Method for the recovery of sugars
  申请人：——

  公开号：US20030222021A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a chromatographic separation process of recovering mannose with high purity. The invention is based on the use of a chromatographic separation resin including a resin which is at least partly in a Ba 2+ form resin and a resin which is in other than Ba 2+ form.

  本发明涉及一种回收高纯度甘露糖的色谱分离工艺。本发明基于一种色谱分离树脂的使用，该树脂包括至少部分为 Ba 2&plus； 形式的树脂和一种非 Ba 2&plus； 形式的树脂。
• Irvine; Mc Nicoll, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1450
  作者：Irvine、Mc Nicoll

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR THE RECOVERY OF SUGARS
  申请人：Danisco Sweeteners Oy

  公开号：EP1468121A1

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6773512B2
  申请人：——

  公开号：US6773512B2

  公开（公告）日：2004-08-10