N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isatine | 913057-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isatine
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isatin；N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isatin；N-(β-D-mannopyranosyl)isatin
• CAS: 913057-26-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₁₁
• 分子量: 477.425
• InChiKey: RKPWDQYPWYNDFD-BCLZFNBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isatine 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,1′-di(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-diglycosylated isoindigos

  摘要：

  第一种N,N′-二糖苷化的异靛蓝通过P(NEt2)3介导的乙酰保护N-糖苷-5-烷基异靛的二聚化制备而成。随后的去乙酰化反应生成了相应的去保护的N,N′-二糖苷化异靛蓝。含有未取代或烷基取代的杂环基团和β-D-甘露糖和β-L-鼠李糖构型的糖类取代基的异靛酮-N-糖苷成功转化为相应的异靛蓝。相比之下，具有β-D-葡萄糖或β-D-木糖构型取代基的异靛酮未能得到预期产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25866h
• 作为产物：
  描述：

  N-β-D-mannopyranosylaniline 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)isatine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b

文献信息

• Synthesis and bioactivity of N-glycosylated 3-(2-oxo-2-arylethylidene)-indolin-2-ones
  作者：Dennis Kleeblatt、Martin Becker、Michael Plötz、Madeleine Schönherr、Alexander Villinger、Martin Hein、Jürgen Eberle、Manfred Kunz、Qamar Rahman、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ra14301a

  日期：——

  N-Glycosyl-3-alkylideneoxindoles, N-glycosylated 3-(2-oxo-2-arylethylidene)indolin-2-ones, were prepared by reaction of isatin-N-glycosides with substituted acetophenones.

  通过将异喹啉-N-糖苷与取代的乙酰苯甲酮反应制备了N-糖基-3-烷基亚甲基氧吲哚和N-糖基化的3-(2-氧代-2-芳基乙基亚甲基)吲哚-2-酮。
• Synthesis and antiproliferative activity of (Z)-1-glycosyl-3-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)indolin-2-ones and (Z)-3-(2-glycosylsulfanyl-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-5-ylidene)indolin-2-ones
  作者：Friedrich Erben、Dirk Michalik、Holger Feist、Dennis Kleeblatt、Martin Hein、Abdul Matin、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ra44362k

  日期：——

  The reaction of N-glycosylated isatines with imidazolones and thiazolones afforded N-glycosylated (Z)-1-glycosyl-3-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)indolin-2-ones. The reaction of S-glycosylated thiazolones with isatines gave S-glycosylated (Z)-3-(2-glycosylsulfanyl-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-5-ylidene)indolin-2-ones. These molecules represent hybrids of pharmacologically important moieties, including carbohydrates, isatines, 2-thiohydantoin, pseudo-thiohydantoin and rhodanine. The products show a good and selective activity against lung carcinoma cell lines H157. The best activity was obtained for 3-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)indolin-2-ones containing a glucose moiety.

  N-糖苷化的异靛蓝与咪唑酮和噻唑酮的反应生成N-糖苷化的(Z)-1-糖苷-3-(5-氧-2-硫喹唑啉-4-亚基)吲哚-2-酮。S-糖苷化的噻唑酮与异靛蓝反应生成S-糖苷化的(Z)-3-(2-糖苷硫酰基-4-氧-4,5-二氢噻唑-5-亚基)吲哚-2-酮。这些分子代表了药理学上重要的混合结构，包括碳水化合物、异靛蓝、2-硫脲、伪硫脲和罗丹宁。产品对肺癌细胞系H157表现出良好且选择性的活性。含有葡萄糖基团的3-(5-氧-2-硫喹唑啉-4-亚基)吲哚-2-酮具有最佳活性。
• Synthesis and antiproliferative activity of N-glycosyl-3,3-diaryloxindoles
  作者：Dennis Kleeblatt、Christoph A. Cordes、Philipp Lebrenz、Martin Hein、Holger Feist、Abdul Matin、Rabia Raza、Jamshed Iqbal、Omar Munshi、Qamar Rahman、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ra02627f

  日期：——

  N-Glycosylated 3,3-diaryloxindoles were prepared by Lewis acid catalyzed reaction of acetylated N-glycosylisatins with various benzene derivatives and subsequent deprotection. Some of the products showed antiproliferative activity against malignant cutaneous melanoma cells HT-144 (ATCC HTB-63) and lung carcinoma (H157) cell lines (ATCC CRL-5802).

  N-糖基化的3,3-二芳基氧化吲哚是通过乙酰化N-糖基异噻啉与各种苯衍生物在路易斯酸催化下反应，随后脱保护制备而成。部分产物对恶性皮肤黑色素瘤细胞HT-144(ATCC HTB-63)和肺癌细胞系H157(ATCC CRL-5802)表现出抗增殖活性。
• Synthesis of Thia-Analogous Indirubin<i>N</i>-Glycosides and their Influence on Melanoma Cell Growth and Apoptosis
  作者：Manfred Kunz、Katrin M. Driller、Martin Hein、Stephanie Libnow、Ina Hohensee、Robert Ramer、Burkhard Hinz、Anja Berger、Jürgen Eberle、Peter Langer

  DOI：10.1002/cmdc.200900506

  日期：2010.4.6

  by condensation of N‐glycosylisatines with thiaindane‐3‐one and subsequent deprotection, were tested for their activity against malignant melanoma cells. These indirubin‐N‐glycoside thia‐analogues are active against melanoma cells, inducing growth arrest, apoptosis and inhibition of intracellular signal transduction.

  遏制癌症！测试了通过将N-糖基尿素与Thiaindane-3-one缩合并随后脱保护而制备的靛玉红N-糖苷的硫代类似物对恶性黑色素瘤细胞的活性。这些靛玉红N-糖苷硫代类似物对黑色素瘤细胞有活性，诱导生长停滞，凋亡和抑制细胞内信号转导。
• Synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline-N-glycosides and their cytotoxic activity against human ceratinocytes (HaCaT)
  作者：Katrin Marie Driller、Stefanie Libnow、Martin Hein、Manuela Harms、Kristian Wende、Michael Lalk、Dirk Michalik、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1039/b812308j

  日期：——

  N-Glycosides of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines were prepared and structurally characterized. The synthesis relies on the cyclocondensation of isatine-N-glycosides with 1,2-diaminobenzenes. Some products exhibit weak cytotoxic activity against human ceratinocytes (HaCaT).

  制备了 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉的 N-糖苷并进行了结构表征。该合成依赖于靛红-N-糖苷与 1,2-二氨基苯的环缩合。一些产品对人角质形成细胞 (HaCaT) 表现出弱的细胞毒活性。