5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal | 14194-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal
• 英文别名: 5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentanal；5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanal；5-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentanal；5-(oxan-2-yloxy)pentanal
• CAS: 14194-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD11553631
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CSMUJKWNNDUBDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Kumari, Sarla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 771 - 772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  带有共轭二烯系统，柿果蛾的性信息素和相关化合物的十六碳二烯基化合物的合成与表征。

  摘要：

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m

  DOI：

  10.1271/bbb.67.822

文献信息

• The tandem intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Daniel R. Goldberg、Jeffrey A. Hansen、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61435-1

  日期：1993.12

  The tandem intramolecular Diels-Alder (TIMDA) reaction of ketone 3 is reported. The reaction proceeds under mild conditions (BF3·Et2O, O °C) and affords two tetracyclic products diastereoselectively. TIMDA substrate 3 is prepared in a convergent manner from 1,5-pentanediol.

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。
• Wacker oxidation of terminal olefins in a mixture of [bmim][BF4] and water
  作者：I.A. Ansari、Sipak Joyasawal、Manoj K. Gupta、J.S. Yadav、R. Gree

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.013

  日期：2005.10

  simple and efficient PdCl2/CuCl catalyzed oxidation of alkenes has been successfully developed using a mixture of water and the ionic liquid [bmim][BF4] as solvent. Starting from various types of terminal olefins, the corresponding ketones have been prepared under mild reaction conditions and obtained in good to excellent yields after a simple extraction with diethyl ether. Furthermore, it was possible to

  使用水和离子液体[bmim] [BF 4 ]的混合物作为溶剂，已经成功开发了一种简单有效的PdCl 2 / CuCl催化的烯烃氧化方法。由各种类型的末端烯烃开始，已在温和的反应条件下制备了相应的酮，并在用二乙醚简单萃取后以良好或优异的收率得到了相应的酮。此外，可以回收和再利用离子液体和催化体系。
• Reduction of Weinreb amides to aldehydes under ambient conditions with magnesium borohydride reagents
  作者：Christopher L. Bailey、Jacob W. Clary、Chittreeya Tansakul、Lucas Klabunde、Christopher L. Anderson、Alexander Y. Joh、Alexander T. Lill、Natalie Peer、Rebecca Braslau、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.066

  日期：2015.1

  [H3BNMe2]−, MgAB) is an analogue of the versatile lithium dialkylaminoborohydrides (LAB reagents), prepared by the reaction of dimethylamine-borane with methylmagnesium chloride. MgAB is a partial reducing agent for Weinreb amides under ambient conditions and is complementary to the commonly utilized lithium aluminum hydride (LiAlH4) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL) reagents, while exhibiting enhanced

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of internally-substituted trienylsulfones. Synthesis of bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems possessing a bridgehead sulfonyl group
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01045-2

  日期：1995.1

  possessing internally-activated vinylic sulfone dienophilic groups undergo intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction with high or complete selectivity for the cis-fused products. Incorporation of silyloxy groups within the carbon tether linking the diene and dienophile results in increased IMDA reactivity. The stereochemical outcomes of these processes are rationalised in terms of the preference for an exooriented

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。
• ANTI-ENTEROVIRUS 71 THIADIAZOLIDINE DERIVATIVE
  申请人：JIANGSU KANION PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：US20170066732A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed is a novel anti-enterovirus 71 (EV71) 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and specifically, a compound represented by formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  揭示了一种新型抗肠道病毒71（EV71）1,2,5-噻二唑啉-1,1-二氧化物衍生物或其药用盐；具体而言，是由式（II）表示的化合物或其药用盐。