tetrahydropyrannyloxy-1 heptyne-6 ol-5 | 85428-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydropyrannyloxy-1 heptyne-6 ol-5
• 英文别名: 7-(Oxan-2-yloxy)hept-1-yn-3-ol
• CAS: 85428-34-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZUXSACIENLRZSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydropyrannyloxy-1 heptyne-6 ol-5 在 hexacarbonyldicobalt 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 bis-tetrahydropyran-2-yl-acetylene
  参考文献：
  名称：

  Double Cationic Propargylation:  From Linear to Polycyclic Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]The trapping of cations generated from Co-2(CO)(6)-bispropargylic alcohols provided diethers in good yield. The procedure is also valid when two vicinal acetylenes are present. The methodology can be applied to the synthesis of symmetrical or unsymmetrical linear or cyclic propargylic ethers. The use of substrates with a stereochemically defined secondary nucleophilic alcohol provided cyclic ethers with a high degree of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol0164987
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrahydropyrannyloxy-1 heptyne-6 ol-5
  参考文献：
  名称：

  Double Cationic Propargylation:  From Linear to Polycyclic Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]The trapping of cations generated from Co-2(CO)(6)-bispropargylic alcohols provided diethers in good yield. The procedure is also valid when two vicinal acetylenes are present. The methodology can be applied to the synthesis of symmetrical or unsymmetrical linear or cyclic propargylic ethers. The use of substrates with a stereochemically defined secondary nucleophilic alcohol provided cyclic ethers with a high degree of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol0164987

文献信息

• A mild and efficient chemoselective tetrahydropyranylation of primary alcohols using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、K. Ravinder、N. Suryakiran、M. Narasimhulu、K. Chinni Mahesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.011

  日期：2006.4

  Primary alcohols undergo selective and efficient tetrahydropyranylation in the presence of a catalytic amount of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O存在下，伯醇进行选择性和有效的四氢吡喃基化。
• Chilot, Jean-Jacques; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 307 - 316
  作者：Chilot, Jean-Jacques、Doutheau, Alain、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Audin, Patrick; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 297 - 306
  作者：Audin, Patrick、Doutheau, Alain、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Preparation d'α-alcenyl-2 tetrahydropyrannes par cyclisation d'alcohols δ-alleniques.
  作者：Patrick Audin、Alain Doutheau、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85594-x

  日期：1982.1
• AUDIN, P.;DOUTHEAU, A.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 42, 4337-4340
  作者：AUDIN, P.、DOUTHEAU, A.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——