(E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-octadiene | 88888-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-octadiene
• 英文别名: (E)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-1,3-diene；2-[(5E)-octa-5,7-dienoxy]-tetrahydro-pyran；2-[(5E)-octa-5,7-dienoxy]oxane
• CAS: 88888-44-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ZLRSWPJBJXCLLU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-octadiene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (5E)-5,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2

文献信息

• The tandem intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Daniel R. Goldberg、Jeffrey A. Hansen、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61435-1

  日期：1993.12

  The tandem intramolecular Diels-Alder (TIMDA) reaction of ketone 3 is reported. The reaction proceeds under mild conditions (BF3·Et2O, O °C) and affords two tetracyclic products diastereoselectively. TIMDA substrate 3 is prepared in a convergent manner from 1,5-pentanediol.

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。
• A Convenient Method for the Synthesis of Terminal (<b><i>E</i></b>)-1,3-Dienes
  作者：F. West、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-2002-19297

  日期：——

  undergo efficient olefination reactions with a variety of aldehydes in the presence of HMPA to give terminal 1,3-dienes with high selectivity for the E-isomer. This method is general and procedurally simple.

  锂化的烯丙基膦酸酯在 HMPA 存在下与多种醛进行有效的烯化反应，得到对 E-异构体具有高选择性的末端 1,3-二烯。该方法通用且程序简单。
• The [(4 + 2) + (3 + 2)] route to multiply fused ring systems: a new notion in polycycle construction
  作者：Alan P. Kozikowski、Kunikazu Hiraga、James P. Springer、B. C. Wang、Zhang Bao Xu

  DOI：10.1021/ja00318a054

  日期：1984.3

  Preparation de derives d'isoxazoline a cycles soudes par cycloaddition a partir du nitro-8 octadiene-1,3

  制备 de 衍生 d'isoxazoline a 循环 soudes par cycloaddition a partir du nitro-8 Octadiene-1,3
• CHAN, TAK-HANG;LI, CHAO-JUN, ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N0, C. 2649-2650
  作者：CHAN, TAK-HANG、LI, CHAO-JUN

  DOI：——

  日期：——
• Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+, Tetrahedron, 51 (1995) N 5, S 1509-1532
  作者：Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+

  DOI：——

  日期：——