4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯 | 59574-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯
• 英文名称: 2-(3-butenyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-But-3-enoxyoxane
• CAS: 59574-65-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BZZVUZRTCAMISL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 tert-butyldimethyl-<1-<3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl>prop-2-ynyloxy>silane
  参考文献：
  名称：

  烯基氟的新途径。4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic 酸的合成，第一个氟代烯基氨基酸

  摘要：

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  DOI：

  10.1021/ja00245a068
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以73%的产率得到4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  在半枝莲果胶上原位合成钯纳米颗粒作为非均相催化剂，用于水中的Heck偶联，硝基酚和炔烃的还原

  摘要：

  这项研究开发了一种有效的方法，以Cycla barbata果胶为绿色还原和稳定剂原位合成钯纳米粒子（PdNP）。PdNP @果胶纳米复合材料已通过分析技术（如紫外可见，FTIR，EDX，XRD，SEM，HR-TEM和STEM映射）得到了很好的表征。发现晶体PdNP的分布范围为1–25 nm，最高频率为6–12 nm。PdNP @果胶对水介质中的Heck偶联反应表现出优异的可回收催化活性。研究了纳米粒子的动力学和可循环性，以催化还原o-，m-和p。-硝基苯酚。结果显示出良好的催化效率，并成功进行了5次循环，且收效不大。特别地，该纳米复合材料被用作催化剂，以KOH / DMF作为氢化源，将炔烃转化为顺式烯烃。该反应也被有效地用于性信息素的合成，包括小菜蛾（Plutella xylostella）（（Z）-11-十六碳烯-1-基乙酸酯）和Cylas formicarius（（Z）-3-十二碳烯-1-基（E）-2）。

  DOI：

  10.1039/d0nj05032f
• 作为试剂：
  描述：

  4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯 、 丙烯酸 在 Grubbs catalyst first generation ethyl acetate n-hexane 、 4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以to provide 6.66 g of a black oil (84%)的产率得到5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridothienopyrimidine Compounds and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中变量如规范中所披露，包括含有它们的制药组合物，制备这些化合物和制药组合物的方法，以及使用这些化合物和制药组合物治疗或预防疾病的方法，特别是癌症。

  公开号：

  US20100298297A1

文献信息

• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。
• TETRAHYDRONAPHTHALENE AND TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180155322A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of estrogen receptor (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end at least one of a Von Hippel-Lindau ligand, a cereblon ligand, Inhibitors of Apoptosis Proteins ligand, mouse double-minute homolog 2 ligand, or a combination thereof, which binds to the respective E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，这些化合物可用作雌激素受体（目标蛋白）的调节剂。特别是，本公开涉及包含在一段至少有一种Von Hippel-Lindau配体、一种cereblon配体、凋亡抑制蛋白配体、小鼠双分钟同源2配体或其组合的双功能化合物，这些配体与相应的E3泛素连接酶结合，在另一端有一个与目标蛋白结合的部分，使得目标蛋白被置于泛素连接酶附近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本公开的化合物和组合物治疗或预防由目标蛋白聚集或积累引起的疾病或障碍。
• A new facile synthesis of 2-substituted 1,3-butadiene derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-alkadienyl carbonates with organoboron compounds
  作者：Tsukasa Moriya、Toshinari Furuuchi、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85281-9

  日期：1994.1

  A synthesis of 2-aryl-, 2-(1-alkenyl)-, and 2-alkyl-1,3-butadiene derivatives (2) by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-butadienyl carbonates (1) with 9-alkyl-9-bicyclo[3.3.1]nonanes (9-alkyl-9-BBN), 1-alkenylboronic acids, or arylboronic acids is described. The reaction proceeded regioselectively with the palladium-phosphine complexes under neutral conditions.

  和2-烷基-1,3-丁二烯衍生物（ - 2-芳基- ，2-（1-烯基）的合成2由2,3-丁二烯基碳酸酯的钯催化交叉偶联反应）（1）描述了具有9-烷基-9-双环[3.3.1]壬烷（9-烷基-9-BBN），1-烯基硼酸或芳基硼酸的烷氧基。该反应与钯-膦配合物在中性条件下区域选择性地进行。
• Visible-Light-Promoted Iododifluoromethylation of Alkenes via (Phosphonio)difluoromethyl Radical Cation
  作者：Alexey L. Trifonov、Liubov I. Panferova、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00604

  日期：2020.3.20

  unactivated alkenes mediated by peri-xanthenoxanthene under blue-light irradiation is described. The reaction proceeds via activation of the carbon-iodine bond to generate (phosphonio)difluoromethyl radical cation, which attacks the double bond with subsequent quenching by the iodine. The intermediate phosphonium salts are easily hydrolyzed, furnishing products of iododifluoromethylation of alkenes.

  描述了碘二氟甲基phosph盐与环戊二氧杂蒽并在蓝光下介导的未活化烯烃的反应。该反应通过碳-碘键的活化进行以产生（膦酰基）二氟甲基自由基阳离子，其攻击双键并随后被碘淬灭。中间体phospho盐易于水解，提供烯烃的碘二氟甲基化产物。
• Light-Mediated Dual Phosphine-/Copper-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Oleg V. Fedorov、Sofya I. Scherbinina、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01649

  日期：2019.9.6

  The atom transfer radical addition reaction catalyzed by triphenylphosphine and copper(I) halide is described. The reaction proceeds under irradiation with 365 nm light using a light-emitting diode and was performed in regular glassware. The proposed mechanism involves the formation of quaternary phosphonium salt, which undergoes single electron reduction by copper(I) salt via photo-induced electron

  描述了由三苯基膦和卤化铜（I）催化的原子转移自由基加成反应。该反应在使用发光二极管的365nm光的照射下进行，并且在常规玻璃器皿中进行。所提出的机理涉及形成季phospho盐，该季phospho盐通过光诱导的电子转移被铜（I）盐进行单电子还原。该方法适用于末端烯烃和活化的有机卤化物，例如溴乙酸和碘乙酸与溴乙腈的酯。宝石-Difluorinated苯乙烯，为此原子转移反应是罕见的，也被证明是用于该膦/铜催化协议的良好底物。