2,5-dimethyl-1-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 1096840-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde；2,5-dimethyl-1-(1-methylpiperidin-4-yl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1096840-98-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: MKZYIUSAYCRBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-5-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-(2-(2,5-dimethyl-1-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrrol-3-yl)vinyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019152731A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2,5-dimethyl-1-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019152731A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Pyrrolone Antimalarial Agents
  作者：Dinakaran Murugesan、Marcel Kaiser、Karen L. White、Suzanne Norval、Jennifer Riley、Paul G. Wyatt、Susan A. Charman、Kevin D. Read、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201300177

  日期：2013.9

  Previously reported pyrrolones, such as TDR32570, exhibited potential as antimalarial agents; however, while these compounds have potent antimalarial activity, they suffer from poor aqueous solubility and metabolic instability. Here, further structure–activity relationship studies are described that aimed to solve the developability issues associated with this series of compounds. In particular, further

  先前报道的吡咯酮，如 TDR32570，显示出作为抗疟药的潜力；然而，虽然这些化合物具有有效的抗疟活性，但它们的水溶性较差且代谢不稳定。在这里，描述了进一步的构效关系研究，旨在解决与这一系列化合物相关的可开发性问题。特别是，对吡咯酮铅的进一步修饰，包括用哌啶取代苯环并通过支架啤酒花去除潜在代谢不稳定的酯，产生了对恶性疟原虫具有改善的体外抗疟活性的衍生物K1 是一种耐氯喹和乙胺嘧啶的寄生虫菌株，其某些衍生物对寄生虫的选择性优于哺乳动物 (L6) 细胞。选择了三种代表性化合物在疟疾感染的啮齿动物模型中进行评估，最好的化合物显示出减少寄生虫血症的能力有所提高，存活率略有增加。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ALPINE ANDROSCIENCES INC

  公开号：WO2019152731A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Compounds that inhibit the androgen receptor, pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds, as well as methods of treating cancer using such compounds are described.

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。