2-ethoxy-3-ethoxycarbonylquinoline | 132416-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-3-ethoxycarbonylquinoline
• 英文别名: ethyl 2-ethoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 132416-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ZCTKNOKZZGXESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-azido-benzylidene)-malonate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-ethoxy-3-ethoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophosphoranes obtained from 2-azidobenzoyl- and 2-azidobenzylidene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97117-x

文献信息

• One‐Pot Mannich, Aza‐Wittig and Dehydrofluorinative Aromatization Reactions for Direct Synthesis of 2,3‐Disubstituted 4‐Aminoquinolines
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、JohnMark Awad、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000734

  日期：2020.12.8

  One‐pot synthesis of 2,3‐disubstituted 4‐aminoquinolines is developed through a three‐component reaction of 2‐azidobenzaldehydes, α‐fluoro‐β‐ketoesters and amines involving cascade Mannich, aza‐Wittig and dehydrofluorinative aromatization. The method is applicable to other functionalized quinolines. It is a pot, atom and step economy (PASE) synthesis of biologically interesting 4‐aminoquinolines relevant

  通过2-叠氮苯甲醛，α-氟-β-酮酸酯和胺的三组分反应（包括级联曼尼希，氮杂-维蒂希和脱氟化氢芳构化）开发了2，3-二取代的4-氨基喹啉的一锅合成方法。该方法适用于其他官能化喹啉。这是一种与羟氯喹和氯喹相关的，具有生物学意义的4-氨基喹啉的锅，原子和步经济（PASE）合成。
• An unexpected one-pot synthesis of multi-substituted quinolines via a cascade reaction of Michael/Staudinger/aza-Wittig/aromatization of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds
  作者：Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、Wei Yuan、Zi-Long Tang、Ai-Dong Zhang、De-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.050

  日期：2013.9

  Multi-substituted quinolines 3 were unexpectedly prepared from a cascade reaction of ortho-azido-β-nitro-styrenes with various carbonyl compounds. This method takes advantages of mild condition, simple work-up, high yield as well as wide substrate scope, which makes this method powerful for one-pot synthesis of multi-substituted quinolines.

  由邻-叠氮基-β-硝基-苯乙烯与各种羰基化合物的级联反应出乎意料地制备了多取代的喹啉3。该方法具有条件温和，后处理简单，收率高，底物范围广等优点，可用于一锅法合成多取代喹啉。
• LUHESHI, ABDUL-BASSETT N.;SALEM, SALEM M.;SMALLEY, ROBERT K.;KENNEWELL, P+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6561-6564
  作者：LUHESHI, ABDUL-BASSETT N.、SALEM, SALEM M.、SMALLEY, ROBERT K.、KENNEWELL, P+

  DOI：——

  日期：——