diethyl 2-(2-azido-benzylidene)-malonate | 132416-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-azido-benzylidene)-malonate
• 英文别名: Diethyl (2-azidobenzylidene)-malonate；diethyl 2-[(2-azidophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 132416-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: BNOFGVDEHCHASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-azido-benzylidene)-malonate 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过硫化物介导的还原形成或裂解环可无背景检测硫化物

  摘要：

  已开发出一套用于硫化物检测的三种高选择性探针。已经探索了两种新颖的检测机制，包括（a）将前荧光团转变为活性荧光团和（b）破坏稠环以激活荧光团。研究了探针的结构特征，包括叠氮基团（“活性”和“潜在”）和离去基团（带有或不带有荧光团）。在机理研究过程中，获得了所有探针和产物的单晶结构。事实证明，其中一种探针具有出色的通过原位检测纯净水中硫化物的能力。由非荧光前体形成荧光团。这些廉价且易于制备的探针在环境水样和果蝇卵巢中提供了硫化物识别的实际应用。使用其中一种探针进行检测和定量的方法，并使用智能手机进行分析，使非专业人员可以可靠地检测出硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01946
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 diethyl 2-(2-azido-benzylidene)-malonate
  参考文献：
  名称：

  通过硫化物介导的还原形成或裂解环可无背景检测硫化物

  摘要：

  已开发出一套用于硫化物检测的三种高选择性探针。已经探索了两种新颖的检测机制，包括（a）将前荧光团转变为活性荧光团和（b）破坏稠环以激活荧光团。研究了探针的结构特征，包括叠氮基团（“活性”和“潜在”）和离去基团（带有或不带有荧光团）。在机理研究过程中，获得了所有探针和产物的单晶结构。事实证明，其中一种探针具有出色的通过原位检测纯净水中硫化物的能力。由非荧光前体形成荧光团。这些廉价且易于制备的探针在环境水样和果蝇卵巢中提供了硫化物识别的实际应用。使用其中一种探针进行检测和定量的方法，并使用智能手机进行分析，使非专业人员可以可靠地检测出硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01946

文献信息

• Preparation and synthetic applications of iminophosphoranes derived from o-substituted arylazides: preparation of pyrazolo[1,2-b]indazole, 4H-3,1-benzoxazine and quinoline derivatives. Crystal structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline.
  作者：Pedro Molina、Carlota Conesa、Asunción Alías、Antonio Arques、María D. Velasco、Antonio L. Llamas-Saiz、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87234-3

  日期：1993.8

  dependent on the nature of the ortho-substituent. The Aza Wittig-type reaction of iminophosphorane derived from the ortho-azido acetophenone with isocyanates and aroyl chlorides leads to the previously unreported 4-methylene-4H-3,1-benzoxazine ring. The crystal and molecular structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline has been established by X-Ray diffraction methods.

  已经研究了几种邻位取代的芳基叠氮化物与三苯基膦的斯托丁格反应。发现反应产物强烈取决于邻位取代基的性质。衍生自邻叠氮基苯乙酮的亚氨基正膦与异氰酸酯和芳酰氯的Aza Wittig型反应可导致先前未报道的4-亚甲基-4H-3,1-苯并恶嗪环。通过X射线衍射方法建立了2- [2-（4-（甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体和分子结构。
• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。
• Heterocycles by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophosphoranes obtained from 2-azidobenzoyl- and 2-azidobenzylidene derivatives
  作者：Abdul-Bassett N. Luheshi、Salem M. Salem、Robert K. Smalley、Peter D. Kennewell、Robert Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97117-x

  日期：1990.1
• LUHESHI, ABDUL-BASSETT N.;SALEM, SALEM M.;SMALLEY, ROBERT K.;KENNEWELL, P+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6561-6564
  作者：LUHESHI, ABDUL-BASSETT N.、SALEM, SALEM M.、SMALLEY, ROBERT K.、KENNEWELL, P+

  DOI：——

  日期：——
• Formation or Cleavage of Rings via Sulfide-Mediated Reduction Offers Background-Free Detection of Sulfide
  作者：Sanjib Ghosh、Biswajit Roy、Subhajit Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01946

  日期：2019.9.20

  sulfide detection has been developed. Two novel mechanistic strategies for the detection, including (a) transformation of a pro-fluorophore into an active fluorophore and (b) destruction of a fused ring to activate a fluorophore, have been explored. The structural features of the probes including azido groups (“active” and “latent”) and leaving groups (with or without being attached to the fluorophore)

  已开发出一套用于硫化物检测的三种高选择性探针。已经探索了两种新颖的检测机制，包括（a）将前荧光团转变为活性荧光团和（b）破坏稠环以激活荧光团。研究了探针的结构特征，包括叠氮基团（“活性”和“潜在”）和离去基团（带有或不带有荧光团）。在机理研究过程中，获得了所有探针和产物的单晶结构。事实证明，其中一种探针具有出色的通过原位检测纯净水中硫化物的能力。由非荧光前体形成荧光团。这些廉价且易于制备的探针在环境水样和果蝇卵巢中提供了硫化物识别的实际应用。使用其中一种探针进行检测和定量的方法，并使用智能手机进行分析，使非专业人员可以可靠地检测出硫化物。