5-(N-甲氧羰基氨基)环庚烯 | 23206-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(N-甲氧羰基氨基)环庚烯
• 英文名称: 5-(N-methoxycarbonylamino)cycloheptene
• 英文别名: methyl N-(4-cycloheptenyl)carbamate；methyl N-cyclohept-4-en-1-ylcarbamate
• CAS: 23206-17-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: WWRUCIYJALJMSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-甲氧羰基氨基)环庚烯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-2-pyridin-2-ylsulfinyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxypyridine-2-thione Carbamates as Aminiun Radical Cation Precursors. Transannular Radical Cyclizations Forming Tropanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s52
• 作为产物：
  描述：

  4-环庚烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(N-甲氧羰基氨基)环庚烯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内氨基羰基化反应正式合成（±）-铁精氨酸

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的合成途径来生产神经活性生物碱铁蛋白。8-氮杂二环[3.2.1]辛烷骨架4在一个步骤中通过分子内氨基羰基化，制备3通过钯催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00575-3

文献信息

• Preparation of methyl carbamates from primary alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Calvin J. Chany、Rahde K. Vaid、Om Prakash、Sudersan M. Tuladhar

  DOI：10.1021/jo00061a022

  日期：1993.4

  A series of 14 primary alkyl- and arylcarboxamides were treated with PhI(OAc)2 in KOH-CH3OH at 5-10-degrees-C to give the corresponding methyl carbamates in good to excellent yields. These conditions avoid the use of elemental bromine or heavy metal reagents (Pb(OAc)4, AgOAc, Hg(OAC)2), while taking advantage of the commercial availability of PhI(OAc)2. The methyl carbamates are easily purified via column chromatography on silica gel. The isolated yields of the carbamates ranged from 72 % for methyl N-cyclopropylcarbamate to 97 % for methyl N-phenylcarbamate.
• N-Hydroxypyridine-2-thione Carbamates as Aminiun Radical Cation Precursors. Transannular Radical Cyclizations Forming Tropanes
  作者：Martin Newcomb、Donald J. Marquardt

  DOI：10.3987/com-88-s52

  日期：——
• A formal total synthesis of (±)-ferruginine by Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation
  作者：Won-Hun Ham、Young Hoon Jung、Kyunghae Lee、Chang-Young Oh、Kee-Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00575-3

  日期：1997.5

  A practical and efficient synthetic route to the neuroactive alkaloid ferruginine has been developed. 8-Azabicyclo[3.2.1]octane skeleton 4 was prepared in one step by intramolecular aminocarbonylation of 3 catalyzed by palladium.

  已经开发了一种实用且有效的合成途径来生产神经活性生物碱铁蛋白。8-氮杂二环[3.2.1]辛烷骨架4在一个步骤中通过分子内氨基羰基化，制备3通过钯催化。