5-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)戊酸乙酯 | 163559-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)pentanoate
• 英文别名: 6-N-methoxy-N-methylcarboxamido-ethylhexanoate；Ethyl 6-[methoxy(methyl)amino]-6-oxohexanoate
• CAS: 163559-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: DTLFYFVYSYZZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)戊酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Dieckmann-like condensations using N-methoxy-N-methylamides

  摘要：

  The use of N-methoxy-N-methylamide as a chemoselective group in Dieckmann-like condensation is described. The chemoselectivity in these cyclizations is dependent on the counterion of the base employed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01251-c
• 作为产物：
  描述：

  己二酸单乙酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到5-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)

  摘要：

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.470

文献信息

• Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)
  作者：Kazuhito Hioki、Hiroko Kobayashi、Rumi Ohkihara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.52.470

  日期：——

  Weinreb amides were successfully prepared from the corresponding carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) in the solvents, methanol, isopropyl alcohol, and acetonitrile, which can solubilize DMT-MM. A variety of carboxylic acids were converted to the corresponding Weinreb amides in excellent yields by simply mixing with DMT-MM and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride.

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。
• A Convenient Synthesis of N-Methoxy-N-Methylamides from Carboxylic Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Chad C. Stessman、Jeffrey A. Schultz、James W. Christensen、Jianliang Lu、Mali Marvin

  DOI：10.1080/00397919508012689

  日期：1995.4

  Abstract Carboxylic acids can be converted to their corresponding N-methoxy-N-methylamides in high yields using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide as the coupling agent. The reaction proceeds without racemization when chiral carboxylic acids are used as the starting material.

  摘要 使用 2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓作为偶联剂，羧酸可以高产率转化为其相应的 N-甲氧基-N-甲基酰胺。当手性羧酸用作起始材料时，反应在没有外消旋化的情况下进行。
• A Convenient One-Pot Method for the Synthesis of N-Methoxy-N-methyl Amides from Carboxylic Acids
  作者：Joong-Gon Kim、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.171

  日期：2010.1.20

  reaction temperatures, low yields, multi-step reactions, or tedious work-up procedures.We report a mild and convenient one-pot method for the synthesis of Weinreb amides from carboxylic acids employing trichloroacetonitrile (TCA) and triphenylphosphine (TPP). We first presumed that carboxylic acid chlorides formed

  然而，这些方法中的许多都有缺点，包括使用有毒或昂贵的试剂、反应时间长、反应温度高、产率低、多步反应或繁琐的后处理程序。我们报告了一种温和且方便的方法使用三氯乙腈 (TCA) 和三苯基膦 (TPP) 从羧酸合成 Weinreb 酰胺的一锅法。我们首先假设形成了羧酸氯化物
• Chemoselective Dieckmann-like condensations using N-methoxy-N-methylamides
  作者：Mukund P. Sibi、James W. Christensen、Sung-Gyu Kim、MariJean Eggen、Chad Stessman、Larry Oien

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01251-c

  日期：1995.8

  The use of N-methoxy-N-methylamide as a chemoselective group in Dieckmann-like condensation is described. The chemoselectivity in these cyclizations is dependent on the counterion of the base employed.