(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoic acid | 593253-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoic acid
• 英文别名: (r)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-7-octynoic acid
• CAS: 593253-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QFNYGSMMENCFKC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d

文献信息

• Expedient synthesis of α,α-dimethyl-β-hydroxy carbonyl scaffolds via Evans’ aldol reaction with a tertiary enolate
  作者：Joshawna K. Nunnery、Takashi L. Suyama、Roger G. Linington、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.126

  日期：2011.6

  (DHOYA) and several variants, which are increasingly common fragments encountered in bioactive marine cyanobacterial metabolites, was developed. These fragments were obtained in three steps via a tertiary aldol reaction utilizing an Evans’ chiral auxiliary to afford the desired stereochemistry at the β-hydroxy carbon. Thus far, this methodology has been successfully applied in determination of the absolute

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。