3-methyl-6-phenylpyridazine | 41398-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-6-phenylpyridazine
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenyl-pyridazin
• CAS: 41398-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: ZFGVPRUDJBBCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  354.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-phenylpyridazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以4%的产率得到3-(bromomethyl)-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Cushing’s Syndrome: Development of Highly Potent and Selective CYP11B1 Inhibitors of the (Pyridylmethyl)pyridine Type

  摘要：

  Potent and selective CYP11B1 inhibitors could be promising therapeutics for the treatment of Cushing's syndrome. Optimization of Ref 1 (5-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-phenylpyridine) led to compound 44 (5-((5-methylpyridin-3-yl)methyl)-2-phenylpyridine) with a 50-fold improved IC50 value of 2 nM toward human CYP11B1 and an enhanced inhibition of the rat enzyme (IC50 = 2440 nM) compared to Ref 1 (IC50 > 10000 nM). Furthermore, selectivities over CYP11B2, CYP17, and CYP19 were observed, as well as satisfying metabolic stability not only in human and rat plasma but also in liver S9 fraction. Investigation of cytotoxicity and inhibition of hepatic CYP2A6 and CYP3A4 showed that 44 fulfills first safety criteria and can be considered for further in vivo evaluation in rats.

  DOI：

  10.1021/jm400240r
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以40 %的产率得到3-methyl-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  钴(II)催化芳基烯烃合成γ-二酮及其在各种杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  开发了一种地球丰富的 Co(II) 盐催化温和且经济实惠的合成路线，用于通过芳基烯烃和酮（环状和无环）之间的氧化偶联合成工业相关的 1,4-二羰基化合物（或 γ-二酮） ）分别使用TBHP和DBU作为氧化剂和碱。已知1,4-二羰基化合物是使用昂贵的金属催化剂、双催化剂或低成本金属配合物与添加剂或配体模板结合来合成的，还需要进一步合成。在此，我们报道了使用乙酸钴(II)作为催化剂合成1,4-二羰基化合物，无需任何昂贵的助催化剂或配体模板。该方法具有广泛的底物范围、显着的产量和良好的官能团耐受性。在室温下生成不对称 1,4-二羰基及其多功能合成扩展以产生具有合成和生物学价值的杂环化合物是这种新颖方法的显着特征。此外，各种受控实验，如初级动力学同位素效应研究、苯乙烯环上取代基性质变化的哈米特分析以及理论计算（密度泛函理论）揭示了这种新的、简单的原子所涉及的复杂机制。 -经济方法论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00487

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• [EN] DECAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉCAHYDROQUINOXALINE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013137479A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m，l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢，较低的烷基基团，羟基较低的烷基基团，保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORDERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE.<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR UNE NEUROTRANSMISSION RÉDUITE DE LA SÉROTONINE, DE LA NORÉPINEPHRINE OU DE LA DOPAMINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012036253A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m、l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢、较低的烷基基团、羟基较低的烷基基团、保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• Azetidines
  申请人：Dack Kevin Neil

  公开号：US20080280877A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to EP2 antagonist azetidines of formula (I) wherein Ar, R 1 , X, and Z are as defined herein, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids, to intermediates useful in their synthesis, and to compositions containing them.

  这项发明涉及到式（I）的EP2拮抗剂氮杂环丁烷，其中Ar、R1、X和Z如本文所定义，其在医学上的应用，特别是在子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤的治疗中的应用，以及其合成中有用的中间体，以及含有它们的组合物。
• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。