ethyl (E)-7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate | 74844-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 7-hydroxy-2-methyl-2-heptenate
• CAS: 74844-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QMWPNDVBDNSPFR-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate 在 十六烷基三丁基溴化磷 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium chloride 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-9-Chloro-4-methylnon-4-en-2-one Thioketal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-echinolone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定烷基自由基的光酶促生成：不对称还原环化

  摘要：

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07918

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1998.313

  日期：1998.4

  The first asymmetric total synthesis of epolactaene, a neuritogenic compound, was accomplished in 16 steps and its absolute stereochemistry was determined.

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。
• Intramolecular oxygen radical additions to α,β-unsaturated esters. Diastereoselective tandem cyclofunctionalization and hydrogen transfer reactions
  作者：Yvan Guindon、Réal C. Denis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10515-9

  日期：1998.1

  The efficiency of a tandem process featuring an oxy radical cyclization and hydrogen transfer reaction of the resultant carbon-based radical has been demonstrated. This methodology affords 2,3-trans-disubstituted tetrahydrofurans by creating two new contiguous stereogenic centers with high levels of 1,2-induction in each step.

  已经证明了以氧自由基环化和所得碳基自由基的氢转移反应为特征的串联过程的效率。该方法通过在每个步骤中创建两个具有高水平1,2-诱导作用的新的连续立体中心来提供2,3-反式-双取代的四氢呋喃。
• Oxasqualenoids from <i>Laurencia viridis</i>: Combined Spectroscopic–Computational Analysis and Antifouling Potential
  作者：Francisco Cen-Pacheco、Adrián J. Santiago-Benítez、Celina García、Sergio J. Álvarez-Méndez、Alberto J. Martín-Rodríguez、Manuel Norte、Victor S. Martín、José A. Gavín、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1021/np5008922

  日期：2015.4.24

  isolation of four new polyether triterpenoids: 28-hydroxysaiyacenol B (2), saiyacenol C (3), 15,16-epoxythyrsiferol A (4), and 15,16-epoxythyrsiferol B (5). The structures of 2 and 3 were established mainly by NMR data analysis and comparison with the well-known metabolite dehydrothyrsiferol (1). However, due to the existence of a nonprotonated carbon within the epoxide functionality, stereochemical

  红藻Laurencia viridis的化学研究已导致分离出四个新的聚醚三萜类化合物：28-羟基iya烯丙醇B（2），赛亚cen烯醇C（3），15,16-环氧甲状腺甾醇A（4）和15,16-环氧甲状腺甾醇B（5）。2和3的结构主要是通过NMR数据分析并与著名的代谢物脱氢甲状腺甾醇（1）进行比较而建立的。但是，由于环氧官能团中存在非质子化的碳，因此在4和5中的立体化学分配需要进行深入的结构研究，其中应包括NOESY数据，J的配置分析，与综合模型的比较以及DFT计算。首次针对一组相关的生物污染海洋生物，评估了新代谢产物和其他相关的类氧合类胡萝卜素的生物活性，并获得了结构活性结论。