2-phenyl-3-(phenylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1310492-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-3-phenylselanylimidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-3-phenylselanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1310492-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂Se
• 分子量: 349.294
• InChiKey: GKVPTBIUHDJBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基亚硒酸衍生物分解为基于 Se(II) 的亲电子试剂：一种构建 3-selanyl-imidazopyridines 的优雅方法

  摘要：

  苯亚硒酸 (BSA) 衍生物被用作替代物，但非常有用，基于 Se( II ) 的亲电子试剂的来源，通过热分解原位生成，构建 C-Se 键，在与 2-取代的反应后获得 3-selanylimidazopyridines咪唑并吡啶类。总共合成了 34 种衍生物，产率为 50-94%，其中 17 种是迄今为止前所未有的。描述了一个简单有效的协议，仅提供 H 2 O 和二芳基二硒化物作为副产品。二芳基二硒化物在纯化过程中可以很容易地回收，并再次转化为 BSA 用于新的反应。

  DOI：

  10.1039/d2nj06086h

文献信息

• Regioselective, Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines by Employing I₂ /DMSO as the Catalytic Oxidation System
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Alisson R. Rosário、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201600800

  日期：2016.8.8

  molecular‐iodine‐catalyzed chalcogenations (S and Se) of imidazo[1,2‐a]pyridines were achieved by using diorganoyl dichalcogenides under solvent‐free conditions. This approach afforded the desired products that had been chalcogenated regioselectively at the C3 position in up to 96 % yield by using DMSO as an oxidant, in the absence of a metal catalyst, and under an inert atmosphere. This mild, green approach allowed

  通过在无溶剂条件下使用二有机基二卤化氢实现咪唑并[1,2- a ]吡啶的高效分子碘催化硫属元素化（S和Se）。通过使用DMSO作为氧化剂，在没有金属催化剂的情况下，并且在惰性气氛下，该方法提供了所需的产物，该产物已经在C3位置进行了区域硫磺化，产率高达96％。这种温和的绿色方法可以制备具有结构多样性的不同类型的硫族化咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，当前协议还扩展到其他N杂环核。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• Synthesis of 2-Aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines: Copper­-Catalyzed One-Pot, Two-Step Se-Arylation of Selenium with Imidazopyridines and Triarylbismuthanes
  作者：Mio Matsumura、Shuji Yasuike、Kaito Kondo、Keiko Kanasaki、Yuki Murata、Naoki Kakusawa

  DOI：10.1055/s-0036-1591972

  日期：2018.6

  donors containing elements such as boron, silicon, tin, and iodine. A simple and general method for the synthesis of 2-aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines is described. A one-pot, two-step reaction between triarylbismuthanes and diimidazopyridyl diselenides, generated from imidazo[1,2-a]pyridines and Se powder in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline, affords 3-selanylimidazopyridines in moderate

  摘要 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在有氧条件下。反应有效地进行，并且铋上的硒和所有芳基转移到偶联产物上。与其他含有硼，硅，锡和碘等元素的芳基供体相比，三芳基双muthanes可获得更好的结果。 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在
• Ultrasound-assisted synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and sequential one-pot preparation of 3-selanyl-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Beatriz M. Vieira、Nathalia Padilha、Nelson M. Nascimento、Gelson Perin、Diego Alves、Ricardo F. Schumacher、Eder J. Lenardão

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.972

  日期：——

  method to synthesize imidazo[1,2-a]pyridines starting from 2-aminopyridine and 2bromoacetophenone derivatives under ultrasonic irradiation was developed. This protocol tolerates a wide range of 2-bromoacetophenone derivatives to produce a variety of imidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yields. Additionally, the one-pot preparation of 3-(organylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines via a sequential method

  开发了一种以 2-氨基吡啶和 2 溴苯乙酮衍生物为原料在超声辐照下合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的简单快速方法。该协议可耐受范围广泛的 2-溴苯乙酮衍生物，以生产各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶，收率良好至极好。此外，还介绍了 3-（有机基硒基）咪唑并 [1,2-a] 吡啶通过顺序方法的一锅法制备。在这种情况下，不同的二有机二硒化物被用作起始材料以在超声处理下以优异的产率和短的反应时间提供相应的偶联产物。反应在 PEG-400 中进行，PEG-400 是一种廉价且无毒的溶剂，与环境友好过程中的超声条件兼容。