rac-5-phenyl-3-hexanone | 80201-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-5-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: 2-phenyl-4-hexanone；5-phenyl-3-hexanone；5-phenylhexan-3-one；5-Phenyl-hexanon-3；5-Phenyl-hexan-3-on；3-Hexanone, 5-phenyl-
• CAS: 80201-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VCWZPQLAWHWVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.962 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-phenyl-3-hexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不相容串联催化的区室化和光调节途径

  摘要：

  该贡献描述了一种先进的分隔胶束纳米反应器，该反应器具有可逆的光响应特性及其在水性条件下不相容串联催化的光调节反应途径中的应用。智能纳米反应器基于多功能两亲性聚（2-恶唑啉），并在水中形成胶束后与螺吡喃共价交联。它以波长选择性的方式响应光照射，改变其形态，如动态光散射和低温转变电子显微镜所证实的那样。隔室结构为两种不相容的对映选择性转化提供了不同的纳米限制：铑-二烯配合物催化的不对称 1,4-加成发生在亲水电晕中，而Rh-TsDPEN催化的不对称转移氢化在疏水核中进行。对照实验和动力学研究表明，交联层中光触发可逆螺吡喃向部花青转变引起的门控行为是在催化过程中区分底物/试剂的关键。智能纳米反应器实现了光调节以指导反应途径，以提供在水性介质中具有高转化率和完美对映选择性的多手性产物。我们的 SCM 催化系统在基本层面上模仿了自然用于将数以千计不相容的化学转化协调为流线型代谢过程的划分和响应的概念

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00257
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rac-5-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Chantegrel,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2527 - 2544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium Catalyzed Conjugate 1,4-Addition of Organoboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.2006.198

  日期：2006.2

  1,4-Addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones was smoothly catalyzed by palladium(0) phosphine complexes with chloroform in the presence of base. It is remarked that the palladium(0) complexes have no catalytic activity in the absence of chloroform. The reaction proceeded without β-hydride elimination.

  1,4-芳基硼酸与α,β-不饱和酮的加成反应在碱的存在下，采用氯仿作为溶剂，由钯(0)膦配合物顺利催化。值得注意的是，钯(0)配合物在没有氯仿的情况下没有催化活性。反应在没有β-氢消除的情况下进行。
• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• Conjugate addition of organocopper reagents to n-tosylated α, β-unsaturated amides
  作者：Hideo Nagashima、Nobuyasu Ozaki、Masayoshi Washiyama、Kenji ltoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89172-8

  日期：1985.1

  N-Tosylated α, β-unsaturated amides and lactams undergo facile conjugate addition with R2CuLi or RMgX/CuI (cat.). Stereoselective synthesis of trans-β,γ-dialkyl-γ-lactams can be achieved by this procedure. The resulting N-tosylamide moiety is further transformed to alcohol and several carbonyl compounds by way of reduction or nucleophillic displacement.

  N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和酰胺和内酰胺与R 2 CuLi或RMgX / CuI（目录）轻松偶联。通过该方法可以实现反式-β，γ-二烷基-γ-内酰胺的立体选择性合成。通过还原或亲核取代，将所得的N-甲苯磺酰胺部分进一步转化为醇和几种羰基化合物。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。