N-benzyloxycarbonyltryptophanehydrazid | 22839-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyltryptophanehydrazid
• 英文别名: Cbz-(D)-tryptophan hydrazide；benzyl (R)-1-hydrazino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl-carbamate；benzyl N-[(2R)-1-hydrazinyl-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 22839-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: KGUMDDOPJAFALZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyltryptophanehydrazid 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (R,R)-bis(N-benzyloxycarbonyltryptophyl)diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N. G.; Bogat-skii, A. V.; Basok, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1438 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到N-benzyloxycarbonyltryptophanehydrazid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES

  摘要：

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。

  公开号：

  US20090247591A1

文献信息

• New ligands of the ghrelin receptor based on the 1,2,4-triazole scaffold by introduction of a second chiral center
  作者：Mathieu Maingot、Anne-Laure Blayo、Séverine Denoyelle、Céline M’Kadmi、Marjorie Damian、Sophie Mary、Didier Gagne、Pierre Sanchez、Babette Aicher、Peter Schmidt、Gilbert Müller、Michael Teifel、Eckhard Günther、Jacky Marie、Jean-Louis Banères、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.003

  日期：2016.5

  elongate the ‘C-terminal part’ of the molecule. Therefore, we were able to explore mimics of the substance P analogs described as inverse agonists. Some compounds presented affinities in the nanomolar range and potent biological activities, while one exhibited a partial inverse agonist behavior similar to a Substance P analog.

  在我们先前描述的1,2,4-三唑上引入第二个手性中心，使我们能够增加多样性并延长分子的“ C端部分”。因此，我们能够探索被称为反向激动剂的P物质类似物的模拟物。一些化合物表现出在纳摩尔范围内的亲和力和强大的生物活性，而一种则表现出类似于Substance P类似物的部分反向激动剂行为。