2-(1-iodovinyl) naphthalene | 1173656-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-iodovinyl) naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Iodoethenyl)naphthalene；2-(1-iodoethenyl)naphthalene
• CAS: 1173656-75-1
• 化学式: C₁₂H₉I
• 分子量: 280.108
• InChiKey: QEJIAFGBRBMWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-iodovinyl) naphthalene 、 三苯基铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(2-naphthyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化下以三芳基铋为亚化学计量多偶联试剂的原子高效乙烯基芳基化

  摘要：

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900487
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(1-iodovinyl) naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的钌催化炔烃区域选择性卤化氢反应

  摘要：

  在这里，我们描述了在温和条件下钌催化的炔烃区域选择性卤化氢反应。采用商业上简单的卤素源，如 KI、ZnBr 2和 ZnCl 2来实现这种转变。来自l -(-)-冰片、l-薄荷醇和雌酮等生物活性分子的炔烃也适用于转化，证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03158

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• Synthesis of 2-naphthylacrylamides and 2-naphthylacrylates via homogeneous catalytic carbonylation of 1-iodo-1-naphthylethene derivatives
  作者：Attila Takács、Roland Farkas、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.056

  日期：2009.6

  Two highly reactive iodoalkenes (1-iodo-1-(2-naphthyl)ethene and 1-iodo-1-(1-naphthyl)ethene) were prepared from the corresponding acetonaphthone isomers via their hydrazones and used as substrates in palladium-catalysed carbonylations. Both iodoalkenyl substrates proved to be highly reactive in the presence of various N-nucleophiles and the corresponding N-substituted naphthylacrylamides were formed chemoselectively in nearly quantitative yields. High isolated yields (up to 93%) were achieved with all types of amines under mild reaction conditions. The alkoxycarbonylation of the above iodoalkenes resulted in esters of unexpectedly good isolated yields (up to 77%). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atom-Efficient Vinylic Arylations with Triarylbismuths as Substoichiometric Multicoupling Reagents under Palladium Catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Varadhachari Venkatesh

  DOI：10.1002/ejoc.200900487

  日期：2009.9

  The first atom-efficient arylation of vinylic iodides was achieved by using triarylbismuths as substoichiometric multicoupling reagents under palladium catalysis. Vinylic iodides were efficiently coupled with electronically divergent triarylbismuths to furnish the corresponding arylated products in short reaction times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Hydrohalogenation of Alkynes Mediated by Trimethylsilyl Triflate
  作者：Yuye Bai、Zhenyuan Lin、Zhenying Ye、Dian Dong、Jing Wang、Lu Chen、Feng Xie、Yibiao Li、Pierre H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03158

  日期：2022.11.4

  Here we describe a ruthenium-catalyzed regioselective hydrohalogenation reaction of alkynes under mild conditions. Commercially simple halogen sources such as KI, ZnBr2, and ZnCl2 were employed to achieve this transformation. Alkynes derived from bioactive molecules such as l-(−)-borneol, l-menthol, and estrone were also suitable for the transformation, demonstrating the potential synthetic value of

  在这里，我们描述了在温和条件下钌催化的炔烃区域选择性卤化氢反应。采用商业上简单的卤素源，如 KI、ZnBr 2和 ZnCl 2来实现这种转变。来自l -(-)-冰片、l-薄荷醇和雌酮等生物活性分子的炔烃也适用于转化，证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。