2-bromo-3',4,4',5-tetramethoxy-1,1'-biphenyl | 221664-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3',4,4',5-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Bromo-3a(2),4,4a(2),5-tetramethoxy-1,1a(2)-biphenyl；1-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 221664-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₄
• 分子量: 353.213
• InChiKey: FPRFHZNPTGCSDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3',4,4',5-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以54%的产率得到2-iodo-3’,4,4’,5-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 溴 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-3',4,4',5-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anti-proliferative and NF-κB activities of a library of simplified tylophorine analogs
  作者：Micah J. Niphakis、Bryant C. Gay、Kwon Ho Hong、Nicholas P. Bleeker、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.044

  日期：2012.10

  lack of practical methods for the synthesis of such analogues has limited this effort. Here, we present a concise synthetic approach to N-substituted phenanthropiperidines, which enabled a systematic investigation of structure-activity relationships at an underexplored region of the tylophorine scaffold. This work suggests that ring E of tylophorine is essential for the anti-proliferative activity of the

  tylophorine和许多相关的phenththropiperidine生物碱是非常有效的抗增殖剂。尽管它们具有令人印象深刻的抗癌活性，但这些生物碱的不良溶解性和神经系统副作用阻碍了它们的临床开发。尽管已经提出开发极性菲咯烷吡啶类极性物质将减轻这些不希望的性质，但是缺乏合成此类类似物的实际方法限制了这种努力。在这里，我们为N提供了一种简洁的综合方法-取代的菲咯烷啶，可系统地研究酪氨酸骨架的未充分研究区域的结构-活性关系。这项工作表明，酪氨酸环E对6,7,10,11-四甲氧基-1,2,3,4-四氢二苯并[ f，h ]异喹啉核心骨架的抗增殖活性至关重要。
• Steering Scholl Oxidative Heterocoupling by Tuning Topology and Electronics for Building Thiananographenes and Their Functional N−/C−Congeners
  作者：Sudhakar Maddala、Anirban Panua、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/chem.202102920

  日期：2021.11.17

  Intramolecular thiophene-arene C−C heterocoupling is successfully achieved in a set of topologically and electronically engineered bis(biaryl)thiophenes (BATs) under Scholl oxidative conditions to provide symmetric and unsymmetric diphenanthrothiophenes (DPTs), simple thiananographenes. The thia-edge of diphenanthrothiophenes are conveniently transformed into blue-emissive and electrochemically stable

  在 Scholl 氧化条件下，在一组拓扑和电子工程双（联芳基）噻吩（BAT）中成功实现了分子内噻吩 - 芳烃C-C 杂偶联，以提供对称和不对称的二菲噻吩（DPT），简单的噻吩并石墨烯。二苯并噻吩的硫杂边缘可以方便地转化为蓝色发射和电化学稳定的 N-/C-边缘同系物。
• Conveniently Synthesized Butterfly-Shaped Bitriphenylenes and their Application in Solution-Processed Organic Field-Effect Transistor Devices
  作者：Jagarapu Ramakrishna、Logesh Karunakaran、Shyam Vinod Kumar Paneer、Ajith Mithun Chennamkulam、Venkatesan Subramanian、Soumya Dutta、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201901470

  日期：2020.2.14

  Butterfly‐shaped methylene‐bridged bitriphenylenes are synthesized by Scholl cyclization, and are shown to be promising solution‐processable candidates for stable, transparent OFET device application.

  通过Scholl环化合成蝴蝶形的亚甲基桥连的亚苯撑，并被证明是稳定，透明的OFET装置应用的有希望的可溶液加工的候选物。
• Construction of Unsymmetrical Triphenylenes from Electron-Rich Biphenyls and Diaryliodonium Salts via Copper-Catalyzed Multiple C–H Arylation
  作者：Yang Wu、Wen Zhang、Qiong Peng、Chuan-Kun Ran、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00622

  日期：2018.4.20

  An efficient protocol to synthesize unsymmetrical triphenylenes from electron-rich biphenyls and diaryliodonium salts via Cu catalysis was developed. A variety of unsymmetrical triphenylenes with diversified functional groups were synthesized according to this method. This transformation went through multiple direct C–H arylations from easily produced starting materials with high step-economy. The

  开发了一种通过铜催化从富电子联苯和二芳基碘鎓盐合成不对称三亚苯基的有效方案。根据这种方法，合成了各种具有不同官能团的不对称三亚苯基。这种转变经历了从容易制备的，具有高阶梯经济性的起始原料中进行的多个直接C–H芳基化。说明了亚苯基的克规模合成及其向各种功能性有机分子的便捷转化。
• Efficient Synthesis of Octaalkyloxy-o-quaterphenyls via Base-Induced Biaryl Coupling
  作者：Jörg L. Schulte、Sabine Laschat

  DOI：10.1055/s-1999-3412

  日期：1999.3

  Octamethoxy-o-quaterphenyl (8a) was prepared in three steps from 4-bromo-1,2-dimethoxybenzene (5a) employing two base-mediated biaryl couplings. Demethylation of 8a followed by alkylation with decyl bromide gave the tetradecyloxy-o-quaterphenyl (8c).

  以 4-溴-1,2-二甲氧基苯（5a）为原料，采用两种碱介导的双芳基偶联反应，分三步制备出八甲氧基邻四联苯（8a）。8a 发生脱甲基化反应，然后用癸基溴进行烷基化反应，得到了十四烷氧基四联苯（8c）。