imidazole-1-carboxylic acid but-3-en-1-ylamide | 473742-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazole-1-carboxylic acid but-3-en-1-ylamide
• 英文别名: N-(but-3-enyl)-1H-imidazole-1-carboxamide；N-carbonylimidazole but-3-en-1-ylamide；N-but-3-enylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 473742-47-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: QBQIYOFHYRTZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole-1-carboxylic acid but-3-en-1-ylamide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-(but-3-en-1-yl)amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯胺盐酸盐 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到imidazole-1-carboxylic acid but-3-en-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Total Synthesis of Anhydrolycorinone Utilizing Sequential Intramolecular Diels−Alder Reactions of a 1,3,4-Oxadiazole
  作者：Scott E. Wolkenberg、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo020437k

  日期：2002.10.1

  A convergent total synthesis of anhydrolycorinone is detailed, enlisting sequential intramolecular Diels-Alder reactions of a suitably substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazole defining a novel oxadiazole --> furan --> benzene Diels-Alder strategy.

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮的合成过程，包括适当取代的2-氨基-1,3,4-恶二唑的分子内Diels-Alder反应，定义了新的恶二唑->呋喃->苯Diels-Alder策略。
• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.