2-nonyn-4-one | 81971-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nonyn-4-one
• 英文别名: Non-2-yn-4-one
• CAS: 81971-16-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QCWNCIVQOXCOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyn-4-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 nopol benzyl ether 、 potassium hydride 、 丙醛 、 1,3-丙二胺 、 异丙醇 作用下， 生成 (R)-(+)-non-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮的不对称还原：合成光学活性化合物的有效方法

  摘要：

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82422-4
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2-nonyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酰氧基碘苯/叔丁基氢过氧化物进行轻度炔丙基氧化

  摘要：

  据报道，使用二乙酰氧基碘苯/氢过氧化叔丁基（DIB / TBHP）方案可进行炔烃的轻度炔丙基氧化。反应在0°C下平稳进行，获得了许多α，β-不饱和炔烃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.032

文献信息

• Synthesis of alkynyl Z-ketimines and their application in amine-catalyzed asymmetric Mannich reactions and conjugate addition
  作者：Chihiro Homma、Masahiro Yamanaka、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132225

  日期：2021.7

  We developed a facile and practical synthesis of various alkynyl Z-ketimines, which can be used as a synthetic equivalent of alkyl ketimines. The obtained alkynyl Z-ketimines could be successfully applied in enantioselective Mannich reaction and conjugate addition catalyzed by a chiral amine with an acid functionality.

  我们开发了各种炔基Z-酮亚胺的简便实用的合成方法，可用作烷基酮亚胺的合成等价物。获得的炔基Z-酮亚胺可以成功地应用于具有酸官能团的手性胺催化的对映选择性曼尼希反应和共轭加成反应。
• β-Halovinyl ketones: Synthesis from acetylenic ketones
  作者：Mikio Taniguchi、Shozo Kobayashi、Masako Nakagawa、Tohru Hino、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85059-5

  日期：1986.1

  of terminal acetylenic ketones with NaI or LiBr gave almost exclusively E-β-iodo- or E-β-bromovinyl ketones in trifluoroacetic acid, while Z-β-iodo- or Z-β-bromovinyl ketones were the major products in acetic acid. Trimethylsilyl iodide and bromide reacted smoothly with acetylenic ketones at −78°C to give TMS-allenolates which were readily converted to β-iodo- and β-bromovinyl ketones, respectively

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。
• Construction of chiral α-<i>tert</i>-amine scaffolds <i>via</i> amine-catalyzed asymmetric Mannich reactions of alkyl-substituted ketimines
  作者：Chihiro Homma、Aika Takeshima、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc05269h

  日期：——

  Stereoselective Mannich reactions of aldehydes with ketimines provide chiral β-amino aldehydes that bear an α-tert-amine moiety. However, the structural variation of the ketimines is limited due to the formation of inseparable E/Z isomers, low reactivity, and other synthetic difficulties. In this study, a highly diastereodivergent synthesis of hitherto difficult-to-access β-amino aldehydes that bear

  醛与酮亚胺的立体选择性曼尼希反应提供了带有 α-叔胺部分的手性 β-氨基醛。然而，由于形成不可分离的E / Z异构体、低反应性和其他合成困难，酮亚胺的结构变化受到限制。在这项研究中，使用醛与活性较低的Z-酮亚胺的胺催化曼尼希反应，实现了迄今为止难以获得的带有手性 α-叔胺部分的 β-氨基醛的高度非对映异构合成。烷基和炔基。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。
• An Improved Synthesis of Dialkylcyclopropenones
  作者：Kjetil Andreas Netland、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise

  DOI：10.1080/00397910008087222

  日期：2000.4

  Dialkylcyclopropenones are formed in high yields when alkynes are treated with chloroform-butyllithium in THF at - 78 degrees C followed by acidic hydrolysis of the dichlorocyclopropene intermediates at low temperatures.