3-(benzyloxycarbonyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 645398-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: Benzyl 1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 645398-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: ZMBQSGFQPGHAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 3-(benzyloxycarbonyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 cis-3-(benzyloxycarbonyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-4-cyanopiperidin-2-one 、 trans-3-(benzyloxycarbonyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-4-cyanopiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminolactams as X-Gly Constrained Pseudodipeptides and Conformational Study of a Trp-Gly Surrogate

  摘要：

  3-Amino-delta-valerolactams trans-11a-c were synthesized through conjugate addition and Curtius rearrangement and converted into Fmoc-{Trp-Gly}, Fmoc-{Ile-Gly}, and Fmoc-{Phe-Gly} pseudo-dipeptides. Conformational analyses of tripeptide analogues Ac-{Trp-Gly}-Leu-NH2 17a and 17b by NMR experiments and molecular modeling calculations showed that diastereomer 17a adopted a gamma-turn/distorted type II beta-turn structure, whereas diastereomer 17b adopted mainly a gamma-turn structure.

  DOI：

  10.1021/jo035151+
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3-(benzyloxycarbonyl)-1-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminolactams as X-Gly Constrained Pseudodipeptides and Conformational Study of a Trp-Gly Surrogate

  摘要：

  3-Amino-delta-valerolactams trans-11a-c were synthesized through conjugate addition and Curtius rearrangement and converted into Fmoc-{Trp-Gly}, Fmoc-{Ile-Gly}, and Fmoc-{Phe-Gly} pseudo-dipeptides. Conformational analyses of tripeptide analogues Ac-{Trp-Gly}-Leu-NH2 17a and 17b by NMR experiments and molecular modeling calculations showed that diastereomer 17a adopted a gamma-turn/distorted type II beta-turn structure, whereas diastereomer 17b adopted mainly a gamma-turn structure.

  DOI：

  10.1021/jo035151+