trans-5-(benzyloxyamino)-2-carbamoylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1426572-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-5-(benzyloxyamino)-2-carbamoylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,5R)-1-tertbutoxycarbonyl-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-formamide；tert-butyl (2S,5R)-2-carbamoyl-5-(phenylmethoxyamino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1426572-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: NCOWHWZOTNKRKH-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-(benzyloxyamino)-2-carbamoylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN- 7 - ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS 1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-7-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的应用被披露。

  公开号：

  WO2013030735A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到trans-5-(benzyloxyamino)-2-carbamoylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及阿维巴坦中间体的制备方法，该中间体为(1R,2S,5R)‑6‑苄氧基‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂环[3.2.1]辛烷‑2‑甲酰胺。该方法容易实施，总收率高，得到的产品纯度高，易纯化。

  公开号：

  CN106749242B

文献信息

• [EN] NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2013038330A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。
• 1,6-Diazabicyclo [3,2,1] octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections
  申请人：Bhagwat Sachin

  公开号：US20140088068A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  公式（I）化合物的制备和在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。
• Nitrogen containing heterocyclic compounds
  申请人：BHAGWAT Sachin

  公开号：US20140288064A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  本发明公开了化学式（I）的化合物，其制备以及在预防或治疗细菌感染方面的用途。
• NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20150336957A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  本发明揭示了式(I)的化合物，其制备方法以及在预防或治疗细菌感染方面的用途。
• Catalytic asymmetric total synthesis of diazabicyclooctane β-lactamase inhibitors avibactam and relebactam
  作者：Zhi Yang、Yu Chen、Linxi Wan、Xiangling Cen、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc04006a

  日期：——

  A catalytic asymmetric total synthesis of avibactam and relebactam, two marketed diazabicyclooctane (DBO) β-lactamase inhibitors (BLIs), has been accomplished. An important feature of this study is the creation of a stereogenic center by using Rh-catalysed asymmetric hydrogenation, affording the crucial α-amino acid ester derivative with high-level enantiocontrol (99% ee). Furthermore, the adoption

  avibactam 和 relebactam 这两种市售的二氮杂双环辛烷 (DBO) β-内酰胺酶抑制剂 (BLI) 的催化不对称全合成已经完成。本研究的一个重要特征是通过使用 Rh 催化的不对称氢化来创建立体中心，从而提供具有高水平对映控制 (99% ee) 的关键 α-氨基酸酯衍生物。此外，与相应的分批程序相比，采用流动技术组装大多数中间体显着实现了更快的制备和更高的合成效率。