2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid | 4992-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(indol-2-yl)benzoic acid；o-(2-indolyl)benzoic acid；2-indol-2-yl-benzoic acid；2-(2-Carboxy-phenyl)-indol
• CAS: 4992-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: LCESEHLZWDWPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  29.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以160 mg的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Dalton, Lesley; Humphrey, Godfred L.; Cooper, Melanie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2417 - 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-2-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055

文献信息

• Synthesis and Molecular Docking Based Exploration of Salicylic Acid Derivatives
  作者：Navneet Singh、Geetika Garg

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21125

  日期：——

  In present study, four salicylic acid derivatives viz., 2-acetoxybenzoic acid (2a), 2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid (3a), 5-chloro-2-acetoxybenzoic acid (2b) and 5-chloro-2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid (3b) were synthesized and studied for molecular docking on 3JUS and 3UPI protein selected from pdb. The studies show that all of the four synthesized compounds were found to be docked. Compound 3a and 3b showed the best ligand pose energy -10.8163 kcal/mol and -11.1354 kcal/mol with docking run: elapsed time 9 s and 12 s, respectively in respect of 3JUS Further, compounds 3a and 3b showed the best ligand pose energy -9.17851 and -9.54722 kcal/mol with docking run: elapsed time 10 and 14 s, respectively in case of 3UPI. Hence, studies showed that 5-chloro-2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid (3b) emerged as potent compound which might show diverse nature of biological and therapeutic activity.

  在本研究中，合成了四种水杨酸衍生物，即2-乙酰氧基苯甲酸（2a）、2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酸（3a）、5-氯-2-乙酰氧基苯甲酸（2b）和5-氯-2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酸（3b），并对它们进行了分子对接研究，对接的蛋白质是从pdb中选取的3JUS和3UPI。研究显示，所有四种合成的化合物都能成功对接。化合物3a和3b在3JUS蛋白上的对接结果显示，它们的最佳配体姿态能量分别为-10.8163 kcal/mol和-11.1354 kcal/mol，对接运行时间分别为9秒和12秒。此外，在3UPI蛋白上，化合物3a和3b的最佳配体姿态能量分别为-9.17851 kcal/mol和-9.54722 kcal/mol，对接运行时间分别为10秒和14秒。因此，研究表明5-氯-2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酸（3b）是一种具有潜力的化合物，可能具有多种生物学和治疗活性。
• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。
• Synthesis of<i>o</i>-(2-Indolyl)benzoic Acids from Indole
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/bcsj.54.305

  日期：1981.1

  Treatment of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with potassium t-butoxide/t-butyl alcohol containing a small amount of water at 82°C afforded o-(2-indolyl)benzoic acids in good yields.

  在 82°C 下用含有少量水的叔丁醇钾/叔丁醇处理 6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮，以良好的收率得到邻（2-吲哚基）苯甲酸.
• Structure–activity relationships of 2-aryl-1H-indole inhibitors of the NorA efflux pump in Staphylococcus aureus
  作者：Joseph I. Ambrus、Michael J. Kelso、John B. Bremner、Anthony R. Ball、Gabriele Casadei、Kim Lewis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.093

  日期：2008.8

  The synthesis of 22 2-aryl-1H-indoles, including 12 new compounds, has been achieved via Pd- or Rh-mediated methodologies, or selective electrophilic substitution. All three methods were based on elaborations from simple indole precursors. SAR studies on these indoles and 2-phenyl-1H-indole in Staphylococcus aureus as NorA efflux pump inhibitors indicated 5-nitro-2-(3-methoxycarbonyl)phenyl-1H-indole was a slightly more potent inhibitor than the lead INF55. A promising new antibacterial lead compound against S. aureus (2-phenyl-1H-indol-5-yl)-methanol, was also found. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ITAHARA TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 305-306
  作者：ITAHARA TOSHIO

  DOI：——

  日期：——