2-(1H-indol-2-yl)benzyl alcohol | 88207-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)benzyl alcohol
• 英文别名: 2-(2-hydroxymethylphenyl)indole；(2-(1H-indol-2-yl)phenyl)methanol；[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 88207-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YGAZTIQYTHIDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  160-162 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)benzyl alcohol 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6H-isoindolo[2,1-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Dalton, Lesley; Humphrey, Godfred L.; Cooper, Melanie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2417 - 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以160 mg的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Dalton, Lesley; Humphrey, Godfred L.; Cooper, Melanie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2417 - 2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。
• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1- a ]indol-6-ones via Pd-catalyzed cycloaminocarbonylation of 2 -(1H-indol-2-yl)phenyl tosylates with CO
  作者：Bin Liu、Chunbo Lai、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.058

  日期：2018.2

  2-(1H-indol-2-yl)benzamides are formed when an excess of amine is used in this reaction system. Alternatively, 2-(1H-indol-2-yl)benzamides can also be synthesized by the in situ aminolysis of 2. Furthermore, treatment of 2 with hydrosilane in the presence of KOH gave the unprecedented reducing products 2-(-1H-indol-2-yl)benzyl alcohols in 75–86% yields. These results demonstrate that 6H-isoindolo[2

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。
• DALTON, L.;HUMPHREY, G. L.;COPPER, M. M.;JOULE, J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2417-2422
  作者：DALTON, L.、HUMPHREY, G. L.、COPPER, M. M.、JOULE, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-INFLAMMATORY BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0809622A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809622A4
  申请人：——

  公开号：EP0809622A4

  公开（公告）日：1998-07-08