3-(4-tolyl)-1-phenyl-1-butene | 87331-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-tolyl)-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• CAS: 87331-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: UQHGLBGARZZSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tolyl)-1-phenyl-1-butene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-phenyl-4-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-tolyl)-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters
  作者：Ben W. Glasspoole、Kazem Ghozati、Jonathon W. Moir、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c2cc16076e

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of secondary allylic boronic esters with iodoarenes were demonstrated under the conditions previously described for the coupling of benzylic substrates. The regioselectivity of the process was largely dictated by the pattern of olefin substitution.

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。
• Synthesis of internal olefins by direct coupling of alcohols and olefins over Moβ zeolite
  作者：Durgaiah Chevella、Arun Kumar Macharla、Srujana Kodumuri、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Grigor'eva Nellya Gennadievna、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.027

  日期：2019.4

  An efficient and novel Moβ zeolite catalyzed sp2-sp3 CC bond development reaction over the direct coupling of alcohols and alkenes has been performed in solvent free environment. The current method gives an attractive access to a wide variety of polysubstituted alkenes in good to excellent yields. The Moβ zeolite was effectively reused for up to 5 successive cycles.

  在无溶剂的环境中，进行了一种有效且新颖的Moβ沸石在醇和烯烃的直接偶联反应中催化的sp 2 -sp 3 C C键发展反应。当前的方法以良好至极好的收率吸引了多种多样的多取代烯烃。Moβ沸石可有效重复使用多达5个连续循环。
• Dual nickel and Lewis acid catalysis for cross-electrophile coupling: the allylation of aryl halides with allylic alcohols
  作者：Xue-Gong Jia、Peng Guo、Jicheng Duan、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c7sc03140h

  日期：——

  selectively. The reaction tolerates a wide range of functional groups (e.g. silanes, boronates, anilines, esters, alcohols, and various heterocycles) and works with various allylic alcohols. Complementary to most current routes for the C3 allylation of an unprotected indole, this method provides access to C2 and C4–C7 allylated indoles. Preliminary mechanistic experiments reveal that the reaction might start

  控制交叉亲电偶联反应的选择性是一项重大挑战，特别是当一种亲电试剂反应性更强时。我们报告了一种通用且实用的策略，通过镍和路易斯酸催化的组合来解决反应性和非反应性亲电试剂之间的反应中的这个问题。该策略用于将芳基卤化物与烯丙醇偶联以选择性地形成线性烯丙芳​​烃。该反应耐受广泛的官能团（例如硅烷、硼酸盐、苯胺、酯、醇和各种杂环）并与各种烯丙醇一起使用。作为对未受保护的吲哚的 C3 烯丙基化的大多数当前路线的补充，该方法提供了对 C2 和 C4-C7 烯丙基化吲哚的访问。初步的机理实验表明，该反应可能从芳基镍中间体开始，然后在 Mn 存在下与路易斯酸活化的烯丙醇反应。
• A novel efficient method for the synthesis of substituted olefins; cross coupling of two different alcohols using NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Shuichi Koda、Yuka Takeyoshi、Tetsuhiro Ito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/c3cc42746c

  日期：——

  Simple and efficient cross coupling of alcohols was developed in the presence of NaHSO4/SiO2 to give the corresponding substituted olefins. Direct coupling of alcohols and alkenes was also achieved to give substituted olefins. NaHSO4/SiO2 could be recycled 7 times without loss of catalytic activity.

  在NaHSO4 / SiO2存在下开发了简单有效的醇类交叉偶联反应，得到了相应的取代烯烃。还实现了醇和烯烃的直接偶联，得到取代的烯烃。NaHSO4 / SiO2可以循环使用7次而不会失去催化活性。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。