N,N-bis(4-chlorobenzyl)amine | 21913-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-chlorobenzyl)amine
• 英文别名: bis(4-chlorobenzyl)amine；4.4'-Dichlor-dibenzylamin；1-(4-chlorophenyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 21913-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N
• mdl: MFCD00964255
• 分子量: 266.17
• InChiKey: URDWRMRQMSLUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C
• 沸点：
  230 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-chlorobenzyl)amine 在 ammonium hydroxide 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在 NH3 水溶液中用 1,3-Diiodo-5,5-二甲基乙内酰脲氧化转化伯醇和伯胺、仲胺和叔胺为相应的腈类

  摘要：

  各种伯醇和伯胺、仲胺和叔胺在 60° 的氨水 (NH 3 ) 中通过 l,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 以良好的收率氧化并有效地转化为相应的腈C。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967954
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 ammonia borane 、 C₁₆H₂₉Cl₂CoN₂P 作用下， 反应 13.0h， 以84%的产率得到N,N-bis(4-chlorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  腈的轻度和选择性钴催化化学发散转移加氢

  摘要：

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。

  DOI：

  10.1002/anie.201608345

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Studies of reduction of various organic compounds with the nickel(II) chloride-zinc system.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.2097

  日期：——

  The reduction of a variety of functional groups with the nickel(II) chloride-zinc system was investigated. This system reduced aldehydes, ketones, olefins, nitriles, oxime, nitro and heterocyclic compounds under mild conditions in good yields. It is of interest that some cases of reduction of ketones afforded the corresponding olefins and the saturated products, and the reduction of nitriles afforded the corresponding primary alcohols with the primary and secondary amines. The selective reduction of olefin and nitro functionalities in some compounds bearing carbonyl, ester and carboxyl functionalities was observed with this system.

  使用氯化镍(II)-锌体系对多种官能团进行了还原研究。该体系在温和条件下可高效还原醛、酮、烯烃、腈、肟、硝基和杂环化合物。值得注意的是，某些酮的还原产物为相应的烯烃和饱和产物，而腈的还原产物为相应的一级醇以及一级和二级胺。通过这一体系，在含有羰基、酯和羧基官能团的化合物中，实现了对烯烃和硝基官能团的选择性还原。
• Unexpected selectivity in ruthenium-catalyzed hydrosilylation of primary amides: synthesis of secondary amines
  作者：Bin Li、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c3cc39149c

  日期：——

  Selective ruthenium-catalyzed reductive coupling of primary amides under hydrosilylation conditions is achieved using an one pot procedure. Using 3 equiv. of phenylsilane and [RuCl2(mesitylene)]2 (1-2 mol%) as the catalyst at 100 degrees C under neat conditions, secondary symmetric amines were obtained in good yields and with high chemoselectivities.

  使用一锅法在氢化硅烷化条件下选择性钌催化伯酰胺的还原还原偶联。使用3当量 在100℃和纯条件下，以苯基硅烷和[RuCl 2（亚甲基三甲苯）] 2（1-2mol％）为催化剂，可以得到高产率和高化学选择性的仲对称胺。
• METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED AMINE COMPOUNDS THROUGH CATALYZED ALKYLATION
  申请人：Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical Physics,

  公开号：US20140039181A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to a method for producing a N-substituted amine compound by catalyzed alkylation. The method uses amine and alcohol or two kinds of amines as the reaction materials, employs composite metal oxides catalyst at a reaction temperature of 80-180° C. to catalyze the reaction for 6-36 hours, so as to produce the N-substituted amine compound. The reaction condition of the method of the invention is relatively moderate, using a catalyst made of cheap non-noble metals, which is non-caustic and easy to be separated and reused. The reaction does not need any medium and has relatively high conversion rate and selectivity.

  该发明涉及一种通过催化烷基化制备N-取代胺化合物的方法。该方法使用胺和醇或两种胺作为反应物质，在80-180°C的反应温度下，采用复合金属氧化物催化剂催化反应6-36小时，从而产生N-取代胺化合物。该发明方法的反应条件相对温和，使用由廉价非贵金属制成的催化剂，不具腐蚀性，易于分离和再利用。该反应不需要任何介质，具有相对较高的转化率和选择性。
• Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3
  作者：Shinpei Iida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.106

  日期：2007.8

  Simple and high-yield procedures for the direct oxidative conversion of various primary alcohols, and primary, secondary, and tertiary amines to the corresponding nitriles were successfully carried out with molecular iodine in aq ammonia and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin in aq NH3, respectively.

  用分子碘在氨水溶液和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲中成功地进行了简单且高收率的方法，将各种伯醇以及伯，仲和叔胺直接氧化转化为相应的腈分别在NH 3水溶液中。