1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 135365-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 135365-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VMSUFCQUDOPXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 10% Pd/C 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-甲基-3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  用C（sp3）合成3,4-二氢异喹啉？H活化/电环化策略：Coralydine的全合成

  摘要：

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。

  DOI：

  10.1002/anie.200804444
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.

  DOI：

  10.1021/jo00021a014

文献信息

• The Photoredox-Catalyzed Meerwein Addition Reaction: Intermolecular Amino-Arylation of Alkenes
  作者：Durga Prasad Hari、Thea Hering、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201307051

  日期：2014.1.13

  A variety of amides are efficiently accessible under mild conditions by intermolecular amino‐arylation using a photo Meerwein addition with visible light. The reaction has a broad substrate scope, tolerates a large range of functional groups, and was applied to the synthesis of a 3‐aryl‐3,4‐dihydroisoquinoline.

  在温和的条件下，通过使用可见光的Meerwein附加分子间的氨基芳基化可以有效地获得各种酰胺。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，已被用于合成3-芳基-3,4-二氢异喹啉。
• Variability of Rhodium(III)-Catalyzed Reactions of Aromatic Oximes with Alkenes
  作者：Dmitry S. Perekalin、Evgeniya A. Trifonova、Alina A. Komarova、Denis Chusov

  DOI：10.1055/s-0040-1707961

  日期：2020.7

  Acetophenone oxime reacts with various alkenes in the presence of the rhodium catalyst [Cp*RhCl2]2 (2.5 mol%; Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as an important cosolvent. Styrene, aliphatic terminal alkenes, and strained cyclic alkenes gave the corresponding substituted dihydroisoquinolines in yields of 50–99%. On the other hand, alkenes containing functional groups close

  苯乙酮肟在铑催化剂 [Cp*RhCl2]2（2.5 mol%；Cp* = 五甲基环戊二烯基）和 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇存在下与各种烯烃反应助溶剂。苯乙烯、脂肪族末端烯烃和张力环烯烃以 50-99% 的产率得到相应的取代二氢异喹啉。另一方面，含有接近双键的官能团的烯烃产生多种不同的产物。在手性催化剂 [(C5H2 t Bu2CH2 t Bu)RhI2]2 存在下苯乙酮肟与苯乙烯或癸烯的反应提供了相应的二氢异喹啉，其区域选择性提高，但对映体比低（两种情况下均为 61:39） ）。
• 消旋多取代二氢异喹啉的不对称氢化动力学拆分方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113683565B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及不对称催化氢化领域，具体涉及消旋多取代二氢异喹啉的不对称氢化动力学拆分方法。该方法包括：在手性二胺金属催化剂存在下，采用氢气对含多取代二氢异喹啉类化合物对映异构体的混合物进行不对称氢化处理，得到多取代手性四氢异喹啉类化合物和多取代手性二氢异喹啉类化合物的单一光学异构体；其中，所述多取代二氢异喹啉类化合物为式(1)所示的化合物；所述多取代手性四氢异喹啉类化合物为式(2)所示的化合物。本发明的方法，通过不对称加氢的方式，实现消旋多取代二氢异喹啉类化合物的拆分，可同时获得具有一定光学纯度的多取代手性四氢异喹啉类化合物和多取代手性二氢异喹啉类化合物的单一光学异构体。
• A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Edward G. Corley、Paul Davis、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00021a014

  日期：1991.10

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by a C(sp³)H Activation/Electrocyclization Strategy: Total Synthesis of Coralydine
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200804444

  日期：2009.1

  Thanks to CH activation: 3‐Aryl‐3,4‐dihydroisoquinolines (2) are synthesized from bromobenzenes (1) by a sequence comprising a C(sp3)H activation, a Curtius rearrangement, and a tandem electrocyclic ring‐opening/6π electrocyclization. This method is applied to the synthesis of various isoquinoline‐containing molecules, including the tetrahydroprotoberberine alkaloid coralydine.

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。