1,1,1-trifluoro-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one | 1044277-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1044277-65-7
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃OSi
• 分子量: 278.39
• InChiKey: OPHYHYRUZAUQRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(3,3,3-三苯基丙酰)环己烷-1,2-二胺 、 盐酸 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 α-N3 酰胺的直接醛醇反应催化不对称合成 CF3 取代的炔丙基叔醇†

  摘要：

  有机氟化合物存在于几类重要的化学品中，例如药物、农用化学品和功能材料。化学家对开发快速获取含氟构件的方法非常感兴趣。在本研究中，我们报道了一种通过α-N 3酰胺与三氟甲基酮的直接羟醛反应，催化不对称合成具有两个连续立体中心的 CF 3取代的叔炔丙醇的新方法。该方法成功的关键是鉴定出一种含有 Cu( II ) 的催化剂。)/手性异羟肟酸以促进所需的羟醛反应，以高度立体选择性的方式构建四取代碳。尽管在不对称催化方面取得了重大进展，但这类催化剂尚未用于形成碳-碳键形成反应。我们的机理研究揭示了这种催化体系的独特特征，其中 Cu( II ) 配合物发挥着双功能作用，即作为路易斯酸和布朗斯台德碱。此外，密集官能化的羟醛加合物经过化学选择性转化，提供了一系列具有广泛应用的含氟手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c7sc00330g
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以91%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔基丁烯：碳-苯的化学合成，稳定性和前景

  摘要：

  1,4-二炔基丁烯的π电子富集的C 8共轭序列被确定为碳苯衍生物和Diederich的1,4-双（芳基乙炔基）或1,4-双中存在的脆弱而令人着迷的基序（三异丙基甲硅烷基乙炔基）丁三烯被“封端”，特别是在四炔基丁三烯中。对称1,4- dialkynylbutatrienes的家族（E  CC）RCCCCR（CC  E）延伸到功能帽（E = H，CH 3，CCPh，CPhCHBr或CPhCBr 2）与在SP非炔基取代基2个的顶点（R =苯基或CF 3）。选择这些靶标的原因是它们具有吸引人的向碳合成逆向合成路线的潜力-苯，其中芳香族C 18大环将通过顺序复分解或还原偶联过程直接生成。通过用于制备普通丁烯的经典方法（R'Li / CuX介导的宝石-二卤代炔的还原偶联或SnCl 2 / HCl介导的3,6-二氧-辛基还原反应）合成功能性1,4-二炔基丁烯。 -1、4、7-三炔前体

  DOI：

  10.1002/chem.201002769

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Construction of Chiral Tri‐ and Tetra‐Arylmethanes Bearing Quaternary Carbon Centers: Copper‐Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Esters
  作者：Kouhei Tsuchida、Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201604182

  日期：2016.8.8

  Copper‐catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic esters and sequential Huisgen cycloaddition with azides lead to the construction of chiral triarylmethanes, bearing a quaternary carbon center, with high to excellent enantioselectivities. The result described herein can be used in the enantioselective preparation of a tetraarylmethane.

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。