2,5-anhydro-1-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-L-valyl]amino-1,4-dideoxy-3-thio-D-threo-pentitol | 246519-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-L-valyl]amino-1,4-dideoxy-3-thio-D-threo-pentitol
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2R,3R)-3-sulfanyloxolan-2-yl]methylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 246519-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 411.479
• InChiKey: YKNZBDVMBFAIAC-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-L-valyl]amino-1,4-dideoxy-3-thio-D-threo-pentitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium bifluoride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 [1(S),3[4R,5S,6S(R)]]-1-[[[[2-(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,5-anhydro-3-S-[6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-2-[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]-1,4-dideoxy-3-thio-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF ORAL THF 1β-METHYLCARBAPENEM (OCA-983) VIA THE WITTIG PROCESS

  摘要：

  An efficient and reproducible synthesis of orally active 2-tetrahydrofuranylthio-1 beta -methylcarbapenem 16 (OCA-983) via the Wittig process was developed. The intramolecular reductive cyclization of the thioester-oxalimide 13 with triethyl phosphite to the 2-tetrahydrofuranylthio-1 beta -methylcarbapenem 14 was carried out in two steps in order to obtain a reproducible yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100000586
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-amino-1,4-dideoxy-3-thio-D-threo-pentitol 3-acetate hydrochloride 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-anhydro-1-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-L-valyl]amino-1,4-dideoxy-3-thio-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  口服THF1β-甲基卡巴培南的聚合合成。

  摘要：

  从M2-磷酸酯1开始开发了口服THF1β-甲基卡巴培南4（OCA-983）和5的聚合合成方法。M2-磷酸酯1与含有必需的前药侧链9和10的THF硫醇反应，分别以46％和42％的总收率得到所需的口服THF1β-甲基咔ap烯4和5。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.643