3-(5'-bromopentyloxy)benzaldehyde | 144707-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5'-bromopentyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde；3-(5-Bromo-pentyloxy)-benzaldehyde；3-(5-bromopentoxy)benzaldehyde
• CAS: 144707-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: PBAFGZLXBDRWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-bromopentyloxy)benzaldehyde 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双功能金属卟啉催化剂用于二氧化碳与二氧化碳的动力学拆分

  摘要：

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00447
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(5'-bromopentyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  11-21 元分子内锍叶立德的演示：区域选择性和非对映选择性合成螺-羟吲哚-掺入大环化合物

  摘要：

  提出了一种使用催化 Rh2(OAc)4 生成 11-21 元分子内大环锍叶立德的快速方便的方法。使用这种方法，以良好的收率和高非对映选择性生产了多种包含羟吲哚单元的硫大环。有趣的是，使用公开的锍叶立德也以良好的产率和良好的区域选择性获得了四环大环化合物。还证明了四环大环的开环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600008

文献信息

• Design, synthesis, in-silico and biological evaluation of novel chalcone derivatives as multi-function agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Zhipei Sang、Keren Wang、Pengfei Zhang、Jian Shi、Wenmin Liu、Zhenghuai Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.021

  日期：2019.10

  A series of novel chalcone derivatives was designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of AD. Among of these synthesized compounds, compound TM-2 was a selective BuChE inhibitor (IC50 = 2.6 μM) and selective MAO-B inhibitor (IC50 = 5.3 μM), which were supported by docking study. Compound TM-2 also showed good antioxidant activity, and was a selective metal chelator

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮衍生物，将其作为治疗AD的多功能药物。在这些合成的化合物中，化合物TM-2是选择性BuChE抑制剂（IC 50  = 2.6μM）和选择性MAO-B抑制剂（IC 50  = 5.3μM），这受到对接研究的支持。化合物TM-2还显示出良好的抗氧化活性，并且是选择性的金属螯合剂以及神经保护剂。此外，化合物TM-2能抑制显著自诱导和Cu 2+诱导的阿β 1-42与70.2％和80.7％的抑制率聚合，分别与可能分解的Cu 2+诱导的阿β 1-42聚集（73.5％），进一步的TEM图像中观察到提供合理的解释。此外，化合物TM-2表现出良好的PAMPA-BBB渗透性，并符合Lipinski的5法则。此外，化合物TM-2在体内测定中对东pol碱诱导的记忆障碍表现出预认知作用。因此，化合物TM-2可能是治疗AD的有前景的多功能命中化合物，并且进一步的结构优化正在进行中。
• Chiroptical and catalytic properties of doubly binaphthyl-strapped chiral porphyrins
  作者：Chihiro Maeda、Kanae Ogawa、Kosuke Sadanaga、Kazuto Takaishi、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/c8cc09114e

  日期：——

  Doubly (R)-binaphthyl-strapped porphyrins with methylene chains were synthesized. The CD spectra showed the positive Cotton effect around the Soret bands, and several porphyrins showed CPL. In addition, we found that the chiral porphyrins were applicable to kinetic resolution of epoxide with CO2.

  合成了具有亚甲基链的双（R）-联萘基卟啉。CD光谱显示Soret带周围有积极的Cotton效应，几种卟啉显示CPL。此外，我们发现手性卟啉适用于CO 2与环氧化物的动力学拆分。
• α-Cyanocinnamide derivatives: a new family of non-peptide, non-sulfhydryl inhibitors of ras farnesylation
  作者：Enrique Poradosu、Aviv Gazit、Hadas Reuveni、Alexander Levitzki

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00118-2

  日期：1999.8

  Farnesylation of Ras and other proteins is required for their membrane attachment and normal function. Here we report on the synthesis of alpha-cyanocinnamide derivatives, a new family of farnesyltransferase inhibitors. These compounds are nonpeptidic and do not contain sulfhydryl groups. The most potent compound is a pure competitive inhibitor with respect to the Ras protein and mixed competitive with respect to farnesyl diphosphate. Selectivity studies against geranylgeranyltransferase and biological activities of selected compounds are described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Face to face porphyrins as synthetic host molecules
  作者：Ian P. Danks、Trevor G. Lane、Ian O. Sutherland、Maurice Yap

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90379-5

  日期：1992.9

  The bis-zincporphyrins 9 and 11 were prepared from the bis-(3'-hydroxyphenyl)-porphyrin 6. Both bis-zincporphyrins formed complexes in CHCl3 with a variety of amines and showed a strong preference for diamines, such as H2N(CH2)nNH2 and 4,4'-dipyridyl. The limited degree of chain length recognition for the diamine guests by both hosts is associated with conformational flexibility of both host and guest but the rigid guest, 4,4'-dipyridyl, is selectively complexed through operation of the chelate effect.
• Demonstration of 11-21-Membered Intramolecular Sulfonium Ylides: Regio- and Diastereoselective Synthesis of Spiro-Oxindole-Incorporated Macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Karuppu Selvaraj、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.201600008

  日期：2016.4

  11–21-membered intramolecular macrocyclic sulfonium ylides using catalytic Rh2(OAc)4 is presented. Using this approach, a wide variety of sulfur-macrocycles incorporating the oxindole unit were produced in good yields and with high diastereoselectivity. Interestingly, tetracyclic macrocycles were also attained in good yields and with good regioselectivity using the disclosed sulfonium ylides. Ring-opening

  提出了一种使用催化 Rh2(OAc)4 生成 11-21 元分子内大环锍叶立德的快速方便的方法。使用这种方法，以良好的收率和高非对映选择性生产了多种包含羟吲哚单元的硫大环。有趣的是，使用公开的锍叶立德也以良好的产率和良好的区域选择性获得了四环大环化合物。还证明了四环大环的开环反应。