piperastrol | 292852-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperastrol
• 英文别名: ethyl 4-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 292852-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: RMXDOTNPPDRZLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  438.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperastrol 在 potassium carbonate 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 Zn⁽²⁺⁾*C₈H₂Cl₂O₄^(2-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到piperastrol
  参考文献：
  名称：

  The Biginelli reaction under batch and continuous flow conditions: catalysis, mechanism and antitumoral activity

  摘要：

  Biginelli骨架已经使用两种新的配位聚合物作为催化剂在批处理或连续流条件下合成。该反应的机制和所得DHPMs的抗肿瘤活性也已评估。

  DOI：

  10.1039/c5ra07677c

文献信息

• Novel pyrimidinic selenourea induces DNA damage, cell cycle arrest, and apoptosis in human breast carcinoma
  作者：Flavio A.R. Barbosa、Tâmila Siminski、Rômulo F.S. Canto、Gabriela M. Almeida、Nádia S.R.S. Mota、Fabiana Ourique、Rozangela Curi Pedrosa、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.026

  日期：2018.7

  were synthesized and evaluated against tumour and normal cell lines. Among these, the compound named 3j initially showed relevant cytotoxicity and selectivity for tumour cells. Three analogues of 3j were designed and synthesized keeping in view the structural requirements of this compound. Almost all the tested compounds displayed considerable cytotoxicity. However, 8a, one of the 3j analogues, was shown

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• One-pot synthesis of dihydropyrimidinones catalysed by lithium bromide: an improved procedure for the Biginelli reaction
  作者：Gourhari Maiti、Pradip Kundu、Chandrani Guin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02859-9

  日期：2003.3

  LiBr catalyses efficiently the three component condensation reaction of an aldehyde, a β-ketoester and urea in refluxing acetonitrile to afford the corresponding dihydropyrimidinones in high yield.

  LiBr在回流的乙腈中有效催化醛，β-酮酸酯和脲的三组分缩合反应，以高收率提供相应的二氢嘧啶酮。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 35 1 : Synthesis of Some New 1,2,4-Triazolino[4,3-a]pyrimidines, 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles
  作者：Nora M. Rateb、Nadia A. Abdel-Riheem、Ali A. Al-Atoom、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426500307853

  日期：2003.5.1

  Hydrazonoyl halides have been caused to react with each of ethyl 4-(2 H -benzo[3,4- d ]1,3-dioxolen-5-yl)-6-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidin-5-carboxylate, potassium thiocyanate (or thiourea), potassium selenocyanate, and alkyl carbodithioate in the presence of triethylamine to give 4,3-dihydro-1,2,4-triazolino[4,3- a ]pyrimidine, 1,3,4-thiadiazoline, 1,2,4-selenadiazoline, and unsymmetrical

  已使腙酰卤与 4-(2 H-苯并[3,4-d]1,3-二氧戊环-5-基)-6-甲基-2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶- 5-羧酸盐、硫氰酸钾（或硫脲）、硒氰酸钾和碳二硫代烷基酯在三乙胺存在下得到4,3-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶，1,3， 4-噻二唑啉、1,2,4-硒二唑啉和不对称吖嗪衍生物，收率良好。新化合物的结构是在元素分析、光谱数据和其他可能的合成方法的基础上阐明的。