2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 17993-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• 英文别名: 2-Nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloheptindol；5-Nitro-2,3-pentamethylen-indol；2-nitro-5H,6H,7H,8H,9H,10H-cyclohepta[b]indole
• CAS: 17993-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09971542
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZXUIDRXMXLBYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole 在 钯 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(4-Fluoro-benzenesulfonylamino)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]indol-5-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isosteric ramatroban analogs: selective and potent CRTH-2 antagonists

  摘要：

  The chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on T(H)2 cells (CRTH-2), also found on eosinophils and basophils, is a prostaglandin D-2 receptor involved in the recruitment of these cell types during an inflammatory response. In this report, we describe the synthesis and optimization of a ramatroban isostere that is a selective and potent antagonist of CRTH-2 which may be useful in the treatment of certain diseases. © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.055
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化和降冰片烯介导的反应级联与1，n-二溴代烷烃的吲哚环化

  摘要：

  献给马克·劳滕斯教授在他的60之际个生日 抽象的 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位置进行初始偶联，然后在C3处进行烷基化，可以实现七元环环化。 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690693