5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-pentanoic acid | 1017158-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxy-valeric acid；5-(4-Fluorophenyl)-5-hydroxypentanoic acid
• CAS: 1017158-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: FSXKAGUHLIGGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-pentanoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-O-Benzyloxy(3S,4S)-Ezetimibe
  参考文献：
  名称：

  基于HPLC的依泽替米贝立体异构体分离及其潜在的立体识别过程的研究。

  摘要：

  高效液相色谱法在不同的手性固定相（即3个基于多糖的手性色谱柱）上对依泽替米贝立体异构体的对映体进行了研究。据观察，基于纤维素的Chiralpak IC色谱柱表现出最佳的分离能力。在正相和反相模式下优化流动相组成后，可在Chiralpak IC色谱柱上获得满意的分离效果，尤其是在正相模式下。与标准流动相（正己烷/酒精系统）相比，使用禁止使用的溶剂作为非标准流动相具有更高的分离度。此外，非标准流动相中乙醇的存在在提高色谱效率和依泽替米贝立体异构体之间的分离度方面也发挥了重要作用。进行了各种尝试，以全面比较固定的，包被的基于多糖的手性色谱柱，基于直链淀粉的与基于纤维素的手性固定相，反相与正相模式以及标准与非标准流动相的手性识别能力。此外，推导了可能的溶质-流动相-固定相相互作用，以解释固定相和流动相如何影响分离。然后进行了关于选择性，线性，精密度，准确度和鲁棒性的方法验证，证明该方法适用于定量测

  DOI：

  10.1002/chir.22829
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用光控制催化硼氢化反应的化学选择性

  摘要：

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。

  DOI：

  10.1002/anie.202114482

文献信息

• [EN] NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011073154A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of Formula (I) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及一种新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂的化学式（I），以及它们用于提供治疗疾病和病症的药物，特别是肺部疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病。
• NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20120004252A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及用于治疗疾病和疾病的新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂及其用途，特别是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。
• 一种手性5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酸甲酯的合成方法
  申请人：郑州手性药物研究院有限公司

  公开号：CN111138276A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供了一种手性5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸甲酯的合成方法，包括：以氟苯和戊二酸酐为原料，发生傅克酰基化反应合成5‑(4‑氟苯基)‑5‑羰基戊酸；5‑(4‑氟苯基)‑5‑羰基戊酸发生还原反应合成5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸；5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸发生环化反应生产6‑(4‑氟苯基)‑四氢吡喃‑2‑酮；6‑(4‑氟苯基)‑四氢吡喃‑2‑酮发生醇解反应得到目标化合物手性5‑(4‑氟苯基)‑5‑羟基戊酸甲酯。本发明提供的上述合成方法，避免容易同时还原羰基和酯基的问题，反应条件溶液控制，收率高，反应温度温和，方法简单易行，成本低，可实现工业化生产。
• A process for the production of new CCR2 receptor antagonists and intermediates thereof
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2813503A1

  公开（公告）日：2014-12-17

  The present invention relates to a process for the production of novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and intermediates thereof.

  本发明涉及一种生产新型 CCR2（CC 趋化因子受体 2）拮抗剂及其中间体的工艺。
• CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Centrexion Therapeutics Corporation

  公开号：EP3091012A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of Formula (I) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及式（I）的新型 CCR2（CC 趋化因子受体 2）拮抗剂及其用于提供治疗条件和疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。