(S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone | 360794-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one；(4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 360794-35-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GDZDYXOTAFMJQH-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (+/-)-(1β,4β)-1-(triphenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基C-O和烷基C-O裂解形成双环β-内酯的亲核开口：多功能碳环核苷前体和受保护的反戊酸的催化，不对称合成

  摘要：

  通过我们实验室最近开发的分子内催化，不对称亲核试剂催化的醛醇内酯化反应，可得到多种与碳环融合的β-内酯。这些双环β-内酯在温和条件下会通过酰基C-O和烷基C-O键断裂而容易地断裂。酰基C–O键与羟胺亲核试剂的裂解在环境温度下进行，而还原性裂解可通过铝和硼还原剂轻松完成。另外，用各种亲核试剂进行的烷基C-O裂解会导致多种反式-β-取代的环戊烷羧酸。这些转化的效用通过保护的（1 S，2 S）-反戊酸和通用二醇，用于碳环核苷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00703-2
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以79%的产率得到(S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEOXYDEHYDRATION OF SUGAR DERIVATIVES
  [FR] DÉSOXYDÉSHYDRATATION DE DÉRIVÉS DE SUCRE

  摘要：

  公开号：

  WO2017147098A8

文献信息

• Stable 5-Substituted Cyclopentadienes for the Diels-Alder Cycloaddition and their Application to the Synthesis of Palau'amine
  作者：Jonathan Hudon、Timothy A. Cernak、James A. Ashenhurst、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.200803344

  日期：2008.11.3
• Intramolecular, Nucleophile-Catalyzed Aldol-Lactonization (NCAL) Reactions:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Bicyclic β-Lactones
  作者：Guillermo S. Cortez、Reginald L. Tennyson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja016134+

  日期：2001.8.1
• [EN] DEOXYDEHYDRATION OF SUGAR DERIVATIVES<br/>[FR] DÉSOXYDÉSHYDRATATION DE DÉRIVÉS DE SUCRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017147098A8

  公开（公告）日：2017-11-16
• Nucleophilic openings of bicyclic β-lactones via acyl C–O and alkyl C–O cleavage: catalytic, asymmetric synthesis of a versatile, carbocyclic nucleoside precursor and protected transpentacin
  作者：Yasuno Yokota、Guillermo S Cortez、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00703-2

  日期：2002.8

  recently developed in our laboratory. These bicyclic β-lactones undergo facile ring cleavage under mild conditions via both acyl C–O and alkyl C–O bond cleavage. Cleavage of the acyl C–O bond with hydroxylamine nucleophiles proceeds at ambient temperature and reductive cleavage is readily accomplished with aluminum and boron reducing agents. Alternatively, alkyl C–O cleavage with various nucleophiles leads

  通过我们实验室最近开发的分子内催化，不对称亲核试剂催化的醛醇内酯化反应，可得到多种与碳环融合的β-内酯。这些双环β-内酯在温和条件下会通过酰基C-O和烷基C-O键断裂而容易地断裂。酰基C–O键与羟胺亲核试剂的裂解在环境温度下进行，而还原性裂解可通过铝和硼还原剂轻松完成。另外，用各种亲核试剂进行的烷基C-O裂解会导致多种反式-β-取代的环戊烷羧酸。这些转化的效用通过保护的（1 S，2 S）-反戊酸和通用二醇，用于碳环核苷的合成。