(S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone | 360794-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one；(4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 360794-35-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GDZDYXOTAFMJQH-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (+/-)-(1β,4β)-1-(triphenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基C-O和烷基C-O裂解形成双环β-内酯的亲核开口：多功能碳环核苷前体和受保护的反戊酸的催化，不对称合成

  摘要：

  通过我们实验室最近开发的分子内催化，不对称亲核试剂催化的醛醇内酯化反应，可得到多种与碳环融合的β-内酯。这些双环β-内酯在温和条件下会通过酰基C-O和烷基C-O键断裂而容易地断裂。酰基C–O键与羟胺亲核试剂的裂解在环境温度下进行，而还原性裂解可通过铝和硼还原剂轻松完成。另外，用各种亲核试剂进行的烷基C-O裂解会导致多种反式-β-取代的环戊烷羧酸。这些转化的效用通过保护的（1 S，2 S）-反戊酸和通用二醇，用于碳环核苷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00703-2
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以79%的产率得到(S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEOXYDEHYDRATION OF SUGAR DERIVATIVES
  [FR] DÉSOXYDÉSHYDRATATION DE DÉRIVÉS DE SUCRE

  摘要：

  公开号：

  WO2017147098A8

文献信息

• Stable 5-Substituted Cyclopentadienes for the Diels-Alder Cycloaddition and their Application to the Synthesis of Palau'amine
  作者：Jonathan Hudon、Timothy A. Cernak、James A. Ashenhurst、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.200803344

  日期：2008.11.3
• Intramolecular, Nucleophile-Catalyzed Aldol-Lactonization (NCAL) Reactions:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Bicyclic β-Lactones
  作者：Guillermo S. Cortez、Reginald L. Tennyson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja016134+

  日期：2001.8.1