1,5-di(N-carbazolyl)pentane | 60834-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-di(N-carbazolyl)pentane
• 英文别名: 9,9'-pentane-1,5-diyl-bis-carbazole；1,5-bis(N-carbazolyl)pentane；9-(5-carbazol-9-ylpentyl)carbazole
• CAS: 60834-40-4
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂
• 分子量: 402.539
• InChiKey: PLQOFBQYKBVFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  630.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(N-carbazolyl)pentane 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,5R)-17,23-diazaoctacyclo[28.3.1.16,10.02,5.09,17.011,16.023,31.024,29]pentatriaconta-1(34),6(35),7,9,11,13,15,24,26,28,30,32-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of syn- and anti-[2.n](3,9)carbazolophanes

  摘要：

  Both syn- and anti-[2.n](3,9)carbazolophanes (n = 4, 5) were obtained by the intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of bis(3-vinyl-N-carbazolyl)alkanes. In the case of n = 4, the syn-isomer afforded sandwich excimer fluorescence, whereas the anti-isomer gave monomer fluorescence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00846-1
• 作为产物：
  描述：

  (5-Carbazol-9-yl-pentyl)-diphenyl-amine 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-di(N-carbazolyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  双功能化合物及其配合物的光谱和光化学性质

  摘要：

  测量了二苯胺 (DPA) 衍生物 Ph2N−(CH2)n−NPh2,n=3–6, 9 逐步光环化到相应的 α,ω-二（咔唑基）烷烃的量子产率。当n>3时，第二个DPA基团的存在对第一个DPA基团的环化没有影响；然而，在第一个 DPA 基团环化后，第二个 DPA 基团的环化被延迟。通过半环状化合物中新形成的咔唑基团猝灭激发的 DPA 基团来解释该效应。对于双取代丙烷（n=3），发现了两个基团在反应的两个阶段的相互影响。

  DOI：

  10.1007/bf02496398

文献信息

• "Growth from surface" Methodology for the Fabrication of Functional Dual Phase Conducting Polymer polypyrrole/polycarbazole/Polythiophene (CP/polyPyr/polyCbz/PolyTh)-Carbon Nanotube (CNT) Composites of Controlled Morphology and Composition - Sidewall versus End-Selective PolyTh Deposition
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US20130040049A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A “growth from the surface” method for selectively depositing oxidative Liquid Phase Polymerizations (LPPs) onto the carbon nanotube (CNT) surface, said method comprising steps of: a. obtaining Multi-walled Carbon Nanotubes (MWC-NT); b. oxidized said MWCNTs to obtain oxidized COOH-MWCNTs; thereby (a) carboxylative opening oxidation-sensitive end-caps (polyCOOH end cluster); and, (b) introducing defect carboxylic (COOH) groups onto predetermined areas of said oxidized COOH-MWCNTs; c. COOH activating the polyCOOH shell using various COOH activating species; and, d. executing Liquid Phase Polymerization (LPP) oxidative depositing polymers selected from said polyCOOH polyTh-CP polymers, polyCOOH poly-Th-, polyEDOT (PEDOT)-, polyTh polyCOOH poly(thiophenyl-3 acetic acid, thiophenyl-3 acetic acid/EDOT, polyX, wherein X is elected from COOH, OH, NH2, polyCbz/polyPyr CP polymers and related combinatorial mixtures, polyCOOH PEDOT-poly(thiophenyl-3 acetic acid)′ thereby selectively depositing said oxidative LPPs onto said CNT surface.

  一种用于选择性沉积氧化液相聚合物（LPPs）到碳纳米管（CNT）表面的“从表面生长”方法，所述方法包括以下步骤：a. 获得多壁碳纳米管（MWC-NT）；b. 氧化所述MWCNTs以获得氧化的COOH-MWCNTs；从而（a）羧化开启氧化敏感端盖（polyCOOH端簇）；以及（b）在所述氧化的COOH-MWCNTs的预定区域引入缺陷羧基（COOH）基团；c. 使用各种COOH活化物种对polyCOOH壳进行COOH活化；以及d. 执行液相聚合物化学氧化沉积聚合物，所选聚合物来自所述polyCOOH polyTh-CP聚合物，polyCOOH poly-Th-，polyEDOT（PEDOT）-，polyTh polyCOOH poly（噻吩-3 乙酸，噻吩-3 乙酸/EDOT，polyX，其中X选自COOH，OH，NH2，polyCbz/polyPyr CP聚合物和相关组合物，polyCOOH PEDOT-poly（噻吩-3 乙酸）'，从而选择性地将所述氧化LPPs沉积到所述CNT表面。
• 一种光激活动态长寿命磷光材料及其应用
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN111689891B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种光激活动态长寿命磷光材料，为化合物9,9’‑(1,3‑丙基)双咔唑的单晶，其发光寿命可通过外界紫外刺激时间调节，紫外激发时间小于1min时，其磷光发射肉眼不易识别，激发时间超过1min后才具有肉眼可见橙红色余辉，磷光强度在3min时达到最大值，发光寿命可以达到898ms。本发明光激活动态长寿命磷光材料可以制成数据加密标志用于数据加密领域，或制成防伪标志用于防伪领域，特别是可以与其他发光辅助材料共同组成数据加密标志，实现多重数据加密。
• Synthesis and Properties of Partially Overlapped [3.<i>n</i>](3,9)Carbazolophanes
  作者：Keita Tani、Shinya Yamamoto、Koji Kubono、Kazushige Hori、Yasuo Tohda、Hiroyuki Takemura、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura、Hiroaki Benten、Hideo Ohkita、Shinzaburo Ito、Masahide Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2007.460

  日期：2007.3.5

  Cyanamide- and oxa-bridged [3.n](3,9)carbazolophanes 1n and 2n (n = 4 and 5) were synthesized. X-ray analysis of 14 and 25 revealed that carbazole rings are taken to be partially overlapped geometry. Electronic spectra of 1n and 2n (n = 4 and 5) showed the existence of transannular π–π electronic interaction between two carbazole rings, whereas fluorescence of these carbazolophanes indicated monomer-like emission.

  合成了氰酰胺和氧杂桥式 [3.n](3,9)咔唑烷 1n 和 2n（n = 4 和 5）。14 和 25 的 X 射线分析表明，咔唑环具有部分重叠的几何形状。1n 和 2n（n = 4 和 5）的电子能谱显示两个咔唑环之间存在跨annular π-π 电子相互作用，而这些咔唑烷的荧光则显示出类似单体的发射。
• Effects of methyl substituent on the charge-transfer complexations of dicarbazolylalkanes with p-chloranil, tetracyanoethylene and tetracyanoquinodimethane
  作者：Erol Asker、Ece Uzkara、Orhan Zeybek

  DOI：10.1016/j.saa.2011.05.047

  日期：2011.9

  constants, enthalpies, and entropies of their charge-transfer (CT) complexes with the π-acceptors p-chloranil, tetracyanoethylene, and tetracyanoquinodimethane were investigated. 1,n-Di(3-methylcarbazolyl)alkanes formed CT complexes with higher equilibrium constants, more negative enthalpies and entropies than 1,n-dicarbazolylalkanes. Vibrational spectra of CT complexes of one of the donor molecules (1,4-dicarbazolylbutane)

  合成了一系列1，n-二咔唑基烷烃和1，n-二（3-甲基咔唑基）烷烃（其中n = 1-5），并确定了其电荷转移（CT）的摩尔消光系数，平衡常数，焓和熵研究了与π-受体对氯苯甲醚，四氰基乙烯和四氰基喹二甲烷的配合物。1，n-二（3-甲基咔唑基）烷烃形成的CT络合物比1，n-二咔唑基烷烃具有更高的平衡常数，更多的负焓和熵。比较了供体分子之一（1,4-二咔唑基丁烷）与所有三个受体的CT复合物的振动光谱。
• Multicolor Emission of Organic Microcrystals with Charge Transfer Interactions through Cocrystal Engineering
  作者：He Zhang、Dong-Qing Lin、Ming-Zai Wu、Dong Jin、Lei Huang、Ling-Hai Xie

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00490

  日期：2023.9.6

  Multicolor luminescent materials offer promising optoelectronic applications, especially organic solid-state crystalline materials. Herein, we introduce a cocrystal strategy to precisely regulate the multicolor photoluminescence behaviors of microcrystals through charge transfer (CT) interactions based on two components. Thereinto, compared with the single-component CzC6Cz (1,5-di(9H-carbazol-9-yl)-pentane)

  多色发光材料提供了有前景的光电应用，特别是有机固态晶体材料。在此，我们引入了一种共晶策略，通过基于两种组分的电荷转移（CT）相互作用来精确调节微晶的多色光致发光行为。其中，与单组分CzC 6 Cz（1,5-二（9H-咔唑-9-基）-戊烷）微晶相比，天蓝色CzC 6 Cz/TFIP（2,4,5）的荧光发射,6-四氟间苯二甲腈）微晶、绿色 CzC 6 Cz/TFTP（2,3,5,6-四氟对苯二甲腈）微晶、红色 CzC 6Cz/TCNB（1,2,4,5-四氰基苯）微晶均呈现明显的红移，红移程度分别为56、104和221 nm，而CzC 6 Cz/的荧光发射由于电子供体( CzC 6Cz)和受体(FA)，这也得到了理论计算的证实。此外，所有四种共晶均采用有序和层状的分子堆叠模式，其中电子受体被捕获在相邻电子供体的中间。因此，这项工作提供了一种有前途的策略来扩展具有预期功能和性能的多功能固态晶体材料。