(R)-(+)-N-Formylnornicotinel | 38840-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-Formylnornicotinel
• 英文别名: N-formylnornicotine；(2R)-2-pyridin-3-ylpyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 38840-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: GQLSEYOOXBRDFZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-Formylnornicotinel 、 盐酸 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 175-177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦司明 、 甲乙酐 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 二苯基硅烷 作用下， 生成 N-formyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine 、 (R)-(+)-N-Formylnornicotinel
  参考文献：
  名称：

  生物碱前体的对映选择性氢化硅烷化和氢化

  摘要：

  使用由 [Rh (cod) Cl] 2 和旋光膦组成的原位催化剂对 3,4-二氢吡咯衍生物 1a-c 和 5 进行对映选择性氢化硅烷化，得到高达 66.1% 的 N-甲硅烷基化合物 2a-c 和 6 ee。N-甲硅烷基衍生物用乙酸甲酸酐或三氟乙酸酐处理，得到N-甲酰基和N-三氟乙酰基化合物3a-c、4a-c、7和8。生物碱烟碱和大环菌素合成率为63.3%和33% ee 通过还原 N-甲酰基化合物 8 和 12。使用相同的原位催化剂对 N-甲酰基和 N-三氟乙酰基-2-苯基吡咯啉 14 和 15 进行对映选择性氢化，生成高达 36.1% 的环酰胺 3a 和 4a ee。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210206

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation and Hydrogenation of Alkaloid Precursors
  作者：Henri Brunner、Alfred Kürzinger、Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210206

  日期：——

  Enantioselective hydrosilylations of the 3,4‐dihydropyrrole derivatives 1a–c and 5 with in‐situ catalysts consisting of [Rh(cod)Cl]2 and optically active phosphines yield the N‐silyl compounds 2a–c and 6 in up to 66.1% ee. The N‐silyl derivatives were treated with acetic formic anhydride or trifluoroacetic anhydride to give the N‐formyl and N‐trifluoroacetyl compounds 3a–c, 4a–c, 7, and 8. The alkaloids

  使用由 [Rh (cod) Cl] 2 和旋光膦组成的原位催化剂对 3,4-二氢吡咯衍生物 1a-c 和 5 进行对映选择性氢化硅烷化，得到高达 66.1% 的 N-甲硅烷基化合物 2a-c 和 6 ee。N-甲硅烷基衍生物用乙酸甲酸酐或三氟乙酸酐处理，得到N-甲酰基和N-三氟乙酰基化合物3a-c、4a-c、7和8。生物碱烟碱和大环菌素合成率为63.3%和33% ee 通过还原 N-甲酰基化合物 8 和 12。使用相同的原位催化剂对 N-甲酰基和 N-三氟乙酰基-2-苯基吡咯啉 14 和 15 进行对映选择性氢化，生成高达 36.1% 的环酰胺 3a 和 4a ee。
• MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 175-177
  作者：MAHBOOBI, SIAVOSH、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——