phenyl (3S,S_S)-3-hydroxy-3-[3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate | 259142-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (3S,S_S)-3-hydroxy-3-[3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate
• 英文别名: phenyl (3S)-3-hydroxy-3-[3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-yl]propanoate
• CAS: 259142-47-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: OKTMOILVFUCYDD-QLXKLKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3S,S_S)-3-hydroxy-3-[3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (5R,6S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991307n
• 作为产物：
  描述：

  1-苯氧基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 、 3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde 在 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl (3R,S_S)-3-hydroxy-3-[3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate 、 phenyl (3S,S_S)-3-hydroxy-3-[3-(p-tolylsulfinyl)-2-furyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aldol Reaction of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)furfural with Silyl Ketene Acetal Catalyzed by Lanthanide Triflate

  摘要：

  在三镧系元素催化下，光学活性 3-(对甲苯亚磺酰基)糠醛与硅酮缩醛的醛醇反应顺利进行，以高非对映选择性和高产率得到了合成和反醛醇产物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1068

文献信息

• Highly Stereoselective Aldol Reaction of Chiral 3-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)furfural with Silyl Ketene Acetal Catalyzed by Lanthanide Triflate
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1997-1068

  日期：——

  The aldol reaction of optically active 3-(p-tolylsulfinyl)furfural with silyl ketene acetal catalyzed by a lanthanide triflate proceeded smoothly to give the syn- and anti-aldol products with high diastereoselectivities in high yield.

  在三镧系元素催化下，光学活性 3-(对甲苯亚磺酰基)糠醛与硅酮缩醛的醛醇反应顺利进行，以高非对映选择性和高产率得到了合成和反醛醇产物。
• Asymmetric Synthesis of (+)-Dihydrokawain-5-ol
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Shinya Yoneda、Yukio Masaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo991307n

  日期：2000.1.1