methyl 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-bromo-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate | 1229006-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-bromo-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-bromo-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester；methyl 5-bromo-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 1229006-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₆
• 分子量: 426.264
• InChiKey: XCKNEVSENRZKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-bromo-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate 、 2,4-二氟苄胺 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-苄氧基-2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbamoylpyridone HIV integrase inhibitors and intermediates

  摘要：

  一种综合方法通过溴化在化合物1-1上提供早期的环附着，产生化合物II-II，从而可以合成最终产物AA。特别是，在创建额外环Q之前，附着了含有2,4-二氟苯基的侧链。

  公开号：

  US09242986B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基叔丁基醚 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-bromo-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  JP5848595

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR INHIBITEURS DE LA CARBOMOYLPYRIDONE INTÉGRASE DU HIV
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010068262A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a comopound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P 1 P3, R3 and Rx are as described herein.

  提供了一种方法，可以在不经过烯丙基团的情况下，将醛亚甲基、水合物亚甲基或半缩醛亚甲基连接到6元环的杂原子上，并且无需使用钌试剂。特别地，可以从（II）制备出式（I）的化合物，避免使用烯丙胺：（式I和II），其中R、P1、P3、R3和Rx如本文所述。
• [EN] SYNTHESIS OF CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS CARBAMOYLPYRIDONE DE L'INTÉGRASE DU VIH ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2010068253A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound l-l yielding compound II-Il, whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种合成方法，通过对化合物l-l进行溴化反应提供早期的环附加，得到化合物II-Il，从而可以合成最终产物AA。特别地，在创建额外的环Q之前，附加了含有2,4-二氟苯基侧链。
• SYNTHESIS OF CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES
  申请人：Yoshida Hiroshi

  公开号：US20110282055A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound 1-1 yielding compound II-II whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种综合方法，通过溴化反应在化合物1-1上提供早期的环附加，产生化合物II-II，从而可以合成最终产物AA。特别地，在创建附加的环Q之前，连接2,4-二氟苯基侧链。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20110263855A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a compound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P 1 P 3 , R 3 and R x are as described herein.

  提供了一些过程，可以在不经过烯丙基团且不必使用锇试剂的情况下，创建连接到6元环中杂原子的醛亚甲基或水合物或半缩醛亚甲基。特别地，可以从（II）生产出式（I）的化合物，避免使用烯丙基胺：（式I和式II），其中R，P1P3，R3和Rx如本文所述。
• Processes and intermediates for carbamoylpyridone HIV integrase inhibitors
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US08552187B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a compound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P1 P3, R3 and Rx are as described herein.

  提供了一种制备与杂原子连接的6元环上的醛基亚甲基、水合醛基亚甲基或半缩醛基亚甲基的方法，不需要经过烯丙基基团，也不需要使用铂催化剂。特别地，可以从化合物(II)制备出式(I)的化合物，避免使用烯丙胺：(式(I)和式(II))其中R、P1、P3、R3和Rx的定义如本文所述。