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5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2-氧代乙基)-4-氧代-3-苄氧基-1,4-二氢-2-吡啶羧酸甲酯 | 1229006-25-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物

中文名称

5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2-氧代乙基)-4-氧代-3-苄氧基-1,4-二氢-2-吡啶羧酸甲酯

中文别名

——

英文名称

methyl 3-(benzyloxy)-5-(2,4-difluorobenzylcarbamoyl)-4-oxo-1-(2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate

英文别名

Methyl 3-(benzyloxy)-5-((2,4-difluorobenzyl)carbamoyl)-4-oxo-1-(2-oxoethyl)-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate；methyl 5-[(2,4-difluorophenyl)methylcarbamoyl]-4-oxo-1-(2-oxoethyl)-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate

5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2-氧代乙基)-4-氧代-3-苄氧基-1,4-二氢-2-吡啶羧酸甲酯化学式

CAS

1229006-25-0

化学式

C₂₄H₂₀F₂N₂O₆

mdl

——

分子量

470.429

InChiKey

YAKAVVVOCJICME-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

689.9±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.3
重原子数：

34
可旋转键数：

10
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.17
拓扑面积：

102
氢给体数：

1
氢受体数：

9

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-苄氧基-2-吡啶羧酸甲酯	methyl 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate	1229006-21-6	C₂₆H₂₆F₂N₂O₇	516.498
DolutegravirDL5A中间体	2,5-dimethyl 3-(benzyloxy)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate	1357289-08-7	C₂₀H₂₃NO₈	405.405
——	1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester	1229006-19-2	C₁₈H₂₁NO₆	347.368
——	methyl 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-bromo-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate	1229006-20-5	C₁₈H₂₀BrNO₆	426.264
——	1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridine carboxylic acid	1229006-18-1	C₁₇H₁₉NO₆	333.341

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3aS,13aS)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-7,9-dioxo-8-[(phenylmethyl)oxy]-1,2,3,3a,4,5,7,9,13,13a-decahydropyrido[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-10-carboxamide	1309563-52-7	C₂₉H₂₈F₂N₄O₄	534.563
——	(3S,11aR)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-methyl-5,7-dioxo-6-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	1206103-45-8	C₂₆H₂₃F₂N₃O₅	495.483
——	(3R,11aS)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-methyl-5,7-dioxo-6-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	1309561-98-5	C₂₆H₂₃F₂N₃O₅	495.483
——	(3S,6S)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-6-methyl-9,12-dioxo-11-phenylmethoxy-4-oxa-1,8-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-10,13-diene-13-carboxamide	1446828-13-2	C₂₇H₂₅F₂N₃O₅	509.509
(4R,12AS)-N-(2,4-二氟苄基)-7-苯氧基-4-甲基-6,8-二氧-3,4,6,8,12,12A-六氢-9-羧基-2H-吡啶并[1',2':4,5]吡嗪并[2,1-B][1,3]噁嗪烷-9-甲酰胺	(4R,12aS)-7-(benzyloxy)-N-(2,4-difluorobenzyl)-4-methyl-6,8-dioxo-3,4,6,8,12,12a-hexahydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-d]-pyrido[1,2-a]pyrazine-9-carboxamide	1206102-11-5	C₂₇H₂₅F₂N₃O₅	509.509
——	(4aR,13aS)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-9,11-dioxo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	1309561-99-6	C₂₈H₂₆F₂N₄O₄	520.536
——	(3R,11aS)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-ethyl-5,7-dioxo-6-[(phenylmethyl)-oxy]-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]-pyrazine-8-carboxamide	——	C₂₇H₂₅F₂N₃O₅	509.509
——	(3S,11aR)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-[2-(methylthio)ethyl]-5,7-dioxo-6-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]-oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	1309562-20-6	C₂₈H₂₇F₂N₃O₅S	555.602
——	(3S,11aR)-3-(cyclohexylmethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)-methyl]-5,7-dioxo-6-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]-oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	——	C₃₂H₃₃F₂N₃O₅	577.628
(3S,11aR)-N-[(2,4-二氟苯基)甲基]-2,3,5,7,11,11a-六氢-6-羟基-3-甲基-5,7-二氧代恶唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-8-甲酰胺	cabotegravir	1051375-10-0	C₁₉H₁₇F₂N₃O₅	405.358
度鲁特韦	dolutegravir	1051375-16-6	C₂₀H₁₉F₂N₃O₅	419.385
——	(3R,11aS)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-6-hydroxy-3-(2-methylpropyl)-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]-oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	——	C₂₂H₂₃F₂N₃O₅	447.439
——	(3S,11aR)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-6-hydroxy-5,7-dioxo-3-phenyl-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]-pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	1309560-74-4	C₂₄H₁₉F₂N₃O₅	467.429
——	(3S,6S)-4,6-dibenzyl-8,11-dioxo-10-phenylmethoxy-1,4,7-triazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-9,12-diene-12-carboxylic acid	1246617-73-1	C₃₂H₂₉N₃O₅	535.599
——	(3S,6S)-4,6-dibenzyl-10-hydroxy-8,11-dioxo-1,4,7-triazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-9,12-diene-12-carboxylic acid	1246617-74-2	C₂₅H₂₃N₃O₅	445.475

反应信息

作为反应物：

描述：

5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2-氧代乙基)-4-氧代-3-苄氧基-1,4-二氢-2-吡啶羧酸甲酯在三氟乙酸、 sodium hydroxide 作用下，以甲醇、二氯甲烷、水、乙腈为溶剂，反应 2.0h，生成 dolutegravir sodium

参考文献：

名称：

关键工艺杂质的识别和控制：制备Dolutegravir钠的改进方法

摘要：

评估并优化了用于制备dolutegravir钠（1）的四步生产路线，从而实现了更高的产量，更简单且可扩展的过程。该方法的关键改进包括通过使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯选择性去除难以去除的工艺杂质，衍生出温和的后处理程序。优化了基于金属的无氢化O-脱苄基反应，并通过建立适当的控制策略，从过程中鉴定并消除了形成的关键异构杂质。

DOI：

10.1021/acs.oprd.6b00156
作为产物：

描述：

methyl 4-benzyloxy-2-((dimethylamino)methylene)acetoacetate 在甲酸、硫酸、溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下，以甲醇、水、甲苯为溶剂，反应 38.0h，生成 5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2-氧代乙基)-4-氧代-3-苄氧基-1,4-二氢-2-吡啶羧酸甲酯

参考文献：

名称：

PROCESS FOR PREPARING COMPOUND HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY

摘要：

公开号：

EP2602260B1

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文献信息

[EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR INHIBITEURS DE LA CARBOMOYLPYRIDONE INTÉGRASE DU HIV

申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

公开号：WO2010068262A1

公开（公告）日：2010-06-17

Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a comopound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P 1 P3, R3 and Rx are as described herein.

提供了一种方法，可以在不经过烯丙基团的情况下，将醛亚甲基、水合物亚甲基或半缩醛亚甲基连接到6元环的杂原子上，并且无需使用钌试剂。特别地，可以从（II）制备出式（I）的化合物，避免使用烯丙胺：（式I和II），其中R、P1、P3、R3和Rx如本文所述。
METHOD OF PRODUCING PYRONE AND PYRIDONE DERIVATIVES

申请人：Sumino Yukihito

公开号：US20120022251A1

公开（公告）日：2012-01-26

The present invention provides a pyrone derivative and a pyridone derivative, which are novel intermediates for synthesizing an anti-influenza drug, a method of producing the same, and a method of using the same.

本发明提供了一种吡喃衍生物和一种吡啶酮衍生物，它们是合成抗流感药物的新型中间体，以及其制备方法和使用方法。
[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

申请人：LUPIN LTD

公开号：WO2017109649A1

公开（公告）日：2017-06-29

The present invention provides compound of formula (XVII), wherein P is hydroxyl protecting group; R2 and R3 are independently lower alkyl or R2 and R3 can be alkyl and joined to form a 5-, 6- or 7-membered ring; R4 is lower alkyl, and process for its preparation.

本发明提供了化合物的公式（XVII），其中P是羟基保护基团；R2和R3分别是较低的烷基或R2和R3可以是烷基并连接形成5、6或7成员环；R4是较低的烷基，并提供其制备方法。
PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS

申请人：VIIV Healthcare Company

公开号：EP3617194A1

公开（公告）日：2020-03-04

Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a comopound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: where R, P1, P3, R3 and Rx are as described herein.

本发明提供了无需通过烯烃基团，也无需使用锇试剂，即可生成醛亚甲基，或连接到 6 个成员环的杂原子上的水合亚甲基或半缩醛亚甲基的工艺。特别是可以由(II)制得式(I)的化合物，而无需使用烯丙基胺：其中 R、P1、P3、R3 和 Rx 如本文所述。
Crystalline dimethyl 3-(benzyloxy)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate

申请人：Shionogi & Co., Ltd.

公开号：US10000508B2

公开（公告）日：2018-06-19

A crystalline dimethyl 2-(benzyloxy)-1-(2,2-diethoxy-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate of the formula (U1):

式 (U1) 的 2-(苄氧基)-1-(2,2-二乙氧基-乙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2,5-二甲酸二甲酯结晶：