trans-2-(pipoeridin-1-yl)cyclohexanol | 7581-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(pipoeridin-1-yl)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(1-Piperidino)cyclohexanol；(+/-)-trans-2-piperidinocyclohexanol；2-(piperidin-1-yl)cyclohexanol；trans-2-Piperidinocyclohexan-1-ol；(1R,2R)-2-piperidin-1-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 7581-94-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: UXCABTUQGBBPPF-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5-35 °C
• 沸点：
  94-96 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(pipoeridin-1-yl)cyclohexanol 在 Candida antarctica lipase B 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 benzyl (1S,2S)-N-[2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性反式环-环己烷-1，2-二胺衍生物的制备：镇痛药U-（-）-50,488的有效合成。

  摘要：

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.200400607
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl butyrate 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-(pipoeridin-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化酰化和脱酰中的氨基醇：二烷基氨基取代基对速率的影响

  摘要：

  在醇和酯中，相邻的二烷基氨基可分别增强对酰化和脱酰的反应性，即，此类氨基醇可充当转酰化催化剂，如DMAP。该效应取决于（碳）间隔原子的数量，分子的柔性以及其他杂原子的存在和位置。基于该效果，描述了具有氨基糖部分的大环抗生素脱麦芽孢素的位点选择性酰化和脱酰作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600491

文献信息

• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Planar Chiral PHANOLs as Double Hydrogen Bonding Donor Organocatalysts: Synthesis and Catalysis
  作者：D. Christopher Braddock、Iain D. MacGilp、Benjamin G. Perry

  DOI：10.1002/adsc.200404065

  日期：2004.8

  4,12-Dihydroxy[2.2]paracyclophanediol (PHANOL; 1), and its para-substituted derivatives 2, 5 and 7, were found to catalyse Diels–Alder cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes or ketones with dienes and/or epoxide ring opening reactions with amines. The mode of catalysis by the PHANOLs is via double hydrogen bonding to the two sp2 lone pairs of a carbonyl group or the two lone pairs of the epoxide

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Synthesis and structure of an air-stable bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium pentafluorbezenesulfonate and its application in catalytic epoxide ring-opening reactions
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Haojiang Wang、Jie Qiao、Wenjie Zhao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.016

  日期：2018.3

  of air-stability, water tolerance, thermally-stability and strong Lewis-acidity. Moreover, the complex showed high catalytic activity and recyclability in catalytic epoxide ring-opening reactions by amines or alcohols. This catalytic system affords a simple and efficient approach for synthesis of β-amino alcohols or β-alkoxy alcohols.

  用[（CH 3）5 Cp] 2 ZrCl 2处理C 6 F 5 SO 3 Ag，成功合成了双（五甲基环戊二烯基）五氟苯磺酸锌锆的空气稳定的单核配合物，显示[[（（CH 3）通过X射线分析证实了5 Cp} 2 Zr（CH 3 CN）2（H 2 O）] [OSO 2 C 6 F 5 ] 2 · CH 3 CN（1）。综合大楼1还通过其他技术对其进行了表征，发现具有良好的空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度。此外，该络合物在胺或醇的催化环氧化物开环反应中显示出高催化活性和可回收性。该催化体系为合成β-氨基醇或β-烷氧基醇提供了一种简单而有效的方法。