3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindole | 151290-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 151290-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: XPLXVPUVMQCTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N′-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  细菌转录起始复合物形成的新型双吲哚抑制剂的合成和生物学活性†

  摘要：

  细菌对临床批准的抗生素的耐药性不断提高，导致当今临床医生的治疗选择令人震惊地减少。我们有针对性细菌RNA聚合酶之间的互动至关重要σ 70 / σ一用于开发显示出新的抗菌活性机理的先导分子。合成了几类细菌转录起始复合物形成的结构相关的双吲哚抑制剂，并对其抗菌活性进行了评估。吲哚-7-和吲哚-2-碳酰肼与7-和2-三氯乙酰吲哚或吲哚-7-和吲哚-2-乙氧基氯酰氯的缩合成功合成了7,7'-，2,2'-，2带有–CO–NH–NH–CO–和–CO–CO–NH–NH–CO–接头的1,7'和3,2'连接的双吲哚衍生物。吲哚-7-乙二酰氯与水合肼以不同比例反应，分别得到–CO–CO–NH–NH–CO–CO–双吲哚或酰肼衍生物。发现所得到的化合物是针对β'-CH-活性σ 70 /σ甲2.2在ELISA测定相互作用和抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。为了确定生物活性所需的合成抑制剂的结构特征，进行了结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob00460d
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-氯-苯基)-4,6-二甲氧基-吲哚-1-基]-2,2,2-三氟-乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small molecule inhibitors of bacterial transcription complex formation
  作者：Daniel S. Wenholz、Ming Zeng、Cong Ma、Marcin Mielczarek、Xiao Yang、Mohan Bhadbhade、David St. C. Black、Peter J. Lewis、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.036

  日期：2017.9

  polymerase-σ70/σA interaction in bacteria. Synthesis was achieved via reactions between a variety of indole-7-carbaldehydes and rhodanine, N-allylrhodanine, barbituric acid or thiobarbituric acid. A library of structurally diverse compounds was examined by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) to assess the inhibition of the targeted protein–protein interaction. Inhibition of bacterial growth was also evaluated

  Knoevenagel缩合物用于产生一组分子潜在地能够抑制RNA聚合酶的σ 70 / σ甲细菌相互作用。通过多种吲哚-7-甲醛与若丹宁，N-烯丙基罗丹宁，巴比妥酸或硫代巴比妥酸之间的反应实现合成。通过酶联免疫吸附测定（ELISA）检查了结构多样的化合物库，以评估对靶标蛋白质与蛋白质相互作用的抑制作用。还使用枯草芽孢杆菌和大肠杆菌评估了细菌生长的抑制作用文化。证明的用于RNA合成的分子的特定结构特征的重要性的结构-活性关系研究聚合酶σ 70 / σ甲相互作用抑制和抗菌活性。扩展坞是作为计算机方法进一步研究该化合物的计算机方法。
• Unusual rearrangements in activated indoles: Synthesis of indoloquinolines, dibenzonaphthyridines and indolobenzodiazepines
  作者：Ji Qu、Mohan Bhadbhade、Jeremy C. Dobrowolski、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131375

  日期：2020.8

  2-acetamidobenzyl chloride gave 3-alkylated indoles rather than those substituted at nitrogen. Similar reactions with 3-arylindoles gave reduced indoloquinolines, and a 2,3-diphenylindole gave a 3-alkylated indole. On reaction with phosphoryl chloride, the amidobenzyl-indoles undergo rearrangement to benzonaphthyridines. Similarly, the indoloquinolines undergo rearrangement to benzodiazepino-indoles.

  2-芳基吲哚与2-乙酰氨基苄基氯的反应得到3-烷基化的吲哚，而不是在氮原子上取代的那些。与3-芳基吲哚类似的反应得到还原的吲哚喹啉，而2，3-二苯基吲哚得到3-烷基化的吲哚。与磷酰氯反应后，酰胺基苄基吲哚发生重排反应生成苯并萘啶。类似地，吲哚喹啉经历重排为苯并二氮杂吲哚。
• The nitration of some 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Ashley W. Jones、Bambang Purwono、Paul K. Bowyer、Peter S.R. Mitchell、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent、Katrina A. Jolliffe、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.086

  日期：2004.11

  A range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid adsorbed on silica, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. A 1-cyano-indole gives regioselectively the 2-nitro-indole with loss of the cyano group.

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。
• Inhibitors of bacterial RNA polymerase transcription complex
  作者：Daniel S. Wenholz、Michael Miller、Catherine Dawson、Mohan Bhadbhade、David StC Black、Renate Griffith、Hue Dinh、Amy Cain、Peter Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105481

  日期：2022.1

  of pathogenic bacteria with MICs as low as 3.1 μM. A structure activity relationship study identified the key structural components necessary for inhibition of both bacterial growth and transcription. Correlation of in vitro transcription inhibition activity with in vivo mechanism of action was established using fluorescence microscopy and resistance passaging using Gram-positive bacteria showed no

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。
• Acid-Catalyzed Reactions of 3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles with Ketones
  作者：Kasey Wood、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch10137

  日期：——

  Activated 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles undergo acid catalyzed condensation with acetone and acetophenones in the presence of hydrochloric acid to give pyrrolo[a]indoles. Mixed pyrrolo[a]indoles can similarly be formed using a 1:1 mixture of two indoles. The reaction was found to be sensitive to acidity, with a 3:2 spiro condensation product being preferentially formed in the presence of p-toluenesulfonic acid.

  活化的 3-取代-4,6-二甲氧基吲哚在盐酸存在下与丙酮和苯乙酮发生酸催化缩合反应，生成吡咯并[a]吲哚。使用两种吲哚 1:1 的混合物同样可以生成混合吡咯并[a]吲哚。研究发现，该反应对酸性很敏感，在对甲苯磺酸存在下，3:2 的螺缩合产物优先形成。